benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]glycinate | 158663-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]glycinate
• 英文别名: N-((tert-butoxycarbonyl)-aminoethyl)glycine benzyl ester；benzyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycinate；N-[2-(N-Boc-amino)ethyl]glycine benzyl ester；N-(t-butoxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonylmethyl)ethylenediamine；benzyl N-[2-(t-butoxylcarbonyl)aminoethyl]glycinate；benzyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]acetate
• CAS: 158663-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: VQDXMUMZYOSYLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ([2-[(叔丁氧羰基)氨基]乙基]氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型多功能富勒烯合成子。

  摘要：

  我们报告了三种新颖，通用的富勒烯中间体的合成，其主要特征是氨基端基的存在。这些中间体在标准条件下的简单缩合反应会产生新的衍生物，可用于材料科学和药物化学中。

  DOI：

  10.1021/jo015608k
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  PNA-DNA 双链体、三链体和四链体用反式环戊烷单元稳定

  摘要：

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。

  DOI：

  10.1021/ja064317w

文献信息

• New pyrrolidine and pyrroline derivatives of fullerenes: from the synthesis to the use in light-converting systems
  作者：P. A. Troshin、A. S. Peregudov、S. I. Troyanov、R. N. Lyubovskaya

  DOI：10.1007/s11172-008-0126-4

  日期：2008.5

  pyrroline derivatives of fullerenes C60 and C70 were synthesized and characterized. The proposed procedures afford the reaction products in yields twice as high (80–85%) as those attained by the classical Prato reaction. The reactions proceed with virtually complete regio- (in the case of C70) and stereoselectivity to afford only cis-2′,5′-disubstituted and trans-1′,2′,5′-trisubstituted pyrrolidinofullerenes

  作者对由吡啶甲胺和苄胺衍生物生成的偶氮甲碱和腈叶立德的 [2+3] 环加成反应生成富勒烯的研究结果进行了系统化，并考虑了新的实验数据。催化剂和微波辐射促进叶立德的形成以及它们与富勒烯的加入首次被成功使用。合成并表征了大量新的富勒烯 C60 和 C70 的吡咯烷和吡咯啉衍生物。所提出的程序提供的反应产物的产率是经典普拉托反应的两倍（80-85%）。该反应以几乎完全的区域-（在 C70 的情况下）和立体选择性进行，仅提供顺式-2',5'-二取代和反式-1',2',5'-三取代的吡咯烷富勒烯。吡啶基取代的吡咯烷富勒烯与金属卟啉和酞菁反应形成自序配位配合物。后者是自然光合天线系统的类似物，因为这些复合物在暴露于光线时会发生光致电荷分离。
• N,N-diacylpiperazine tachykinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05344830A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  Diacylpiperazines of general structure ##STR1## are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, and asthma, and calcium channel blockers useful in the treatment of cardiovascular conditions such as angina, hypertension or ischemia.

  通用结构##STR1##的二酰基哌嗪是治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛以及哮喘的速激肽受体拮抗剂，同时也是治疗心血管疾病如心绞痛、高血压或缺血的钙通道阻滞剂。
• Synthesis and Molecular Modeling Studies of Fullerene−5,6,7-Trimethoxyindole−Oligonucleotide Conjugates as Possible Probes for Study of Photochemical Reactions in DNA Triple Helices
  作者：Tatiana Da Ros、Massimo Bergamin、Ester Vázquez、Giampiero Spalluto、Benedetta Baiti、Stefano Moro、Alexandre Boutorine、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<405::aid-ejoc405>3.0.co;2-2

  日期：2002.2

  The synthesis of novel functionalized fullerene derivatives containing DNA minor groove binders is reported. In order to construct sequence-specific probes for DNA photomodification, the compounds were attached to a triple helix forming oligonucleotide, and the formation of triplexes was monitored. The triplex formation was demonstrated, but the presence of fullerene moieties gives rise to a high degree

  报道了含有 DNA 小沟结合剂的新型功能化富勒烯衍生物的合成。为了构建用于 DNA 光修饰的序列特异性探针，将化合物连接到形成三螺旋的寡核苷酸上，并监测三链的形成。证明了三链体的形成，但富勒烯部分的存在导致高度的不稳定性。对这些超分子结构的分子建模研究为当前的研究和未来的发展提供了有用的信息。
• Synthesis of a hybrid fullerene–trimethoxyindole–oligonucleotide conjugate
  作者：Massimo Bergamin、Tatiana Da Ros、Giampiero Spalluto、Maurizio Prato、Alexandre Boutorine

  DOI：10.1039/b008744k

  日期：——

  The synthesis of novel functionalized fullerene derivatives is reported: a DNA minor groove binder such as trimethoxy- indole-2-carboxylate (TMI) and an oligonucleotide chain have been covalently linked to C60 with the aim of duplicating DNA interactions for increasing sequence selectivity.

  报道了新型功能化富勒烯衍生物的合成：一种DNA次沟结合剂如三甲氧基吲哚-2-羧酸酯（TMI）和一条寡核苷酸链已与C60共价连接，旨在复制DNA相互作用以提高序列选择性。
• The Associative Properties of Some Amphiphilic Fullerene Derivatives
  作者：Guido Angelini、Claudia Cusan、Paolo De Maria、Antonella Fontana、Michele Maggini、Marco Pierini、Maurizio Prato、Stefano Schergna、Claudio Villani

  DOI：10.1002/ejoc.200400699

  日期：2005.5

  The hydrophilic vs. hydrophobic balance for five C60 derivatives (FD1–5) bearing one hydrophilic addend has been evaluated by means of useful descriptors derived from (i) aggregation measurements in aqueous/organic mixtures, (ii) partition measurements between n-octanol and water (log Pm/a), and (iii) retention factors in reverse-phase chromatography (log kw). Aggregates of FD1–5 have been obtained

  带有一个亲水性加成物的五种 C60 衍生物 (FD1-5) 的亲水与疏水平衡已经通过来自 (i) 水/有机混合物中的聚集测量，(ii) 正辛醇和正辛醇之间的分配测量得出的有用描述符进行了评估。水 (log Pm/a) 和 (iii) 反相色谱中的保留因子 (log kw)。FD1-5 的聚集体已在水中和水性有机混合物中获得。聚集体的尺寸已通过凝胶渗透色谱法估计。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)