1,1-bis-methylsulfanyl-propene | 6251-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis-methylsulfanyl-propene
• 英文别名: methylketene dimethyl dithioacetal；1-Propene, 1,1-bis(methylthio)-；1,1-bis(methylsulfanyl)prop-1-ene
• CAS: 6251-15-6
• 化学式: C₅H₁₀S₂
• 分子量: 134.266
• InChiKey: RHTMKEGEQOAFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-methylsulfanyl-propene 、 3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl orthoselenopropionate 在 四碘化二磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1,1-bis-methylsulfanyl-propene
  参考文献：
  名称：

  烯酮硫缩醛，乙烯基硫化物及其硒代类似物的新合成

  摘要：

  通过硫代缩醛，原硫代酯及其硒代类似物与四碘化二磷（P 2 I 4）或三碘化磷（PI 3）的反应制备了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87628-5

文献信息

• Organosulphur compounds—XVIII
  作者：M. Mikołajczyk、S. Grzejszczak、A. Zatorski、B. Mlotkowska、H. Gross、B. Costisella

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87003-3

  日期：1978.1

  A new and general synthesis of ketene S,S-thioacetals (1) and ketene O.S-thioacetals (6) which involves the Horner-Wittig reaction of carbonyl compounds with the metallated S,S- and O,S-thioacetals of formyl-phosphonates (4 and 5) is described. The Horner-Wittig reaction of 4 with aromatic aldehydes can be carried out under two-phase conditions. The generation of the carbanions from 4 and 5 as well

  烯酮S，S-硫缩醛（1）和烯酮OS-硫缩醛（6）的新的合成方法，涉及羰基化合物与甲酰基膦酸酯的金属化S，S-和O，S-硫缩醛的Horner-Wittig反应（4和5）被描述。4与芳族醛的霍纳-维蒂希反应可以在两相条件下进行。通过低温31 P NMR光谱研究了4和5中碳负离子的生成以及它们与羰基化合物的反应过程。已发现，甲酰基膦酸酯的S，S-硫缩醛（4）与甲膦酸酯的O，S-硫缩醛（5）相比非常容易金属化。）仅在用叔丁基锂处理时才能形成锂衍生物。从31 P NMR光谱中未获得证据支持形成甲酰基膦酸酯的0-0-缩醛的锂衍生物（12）。
• The use of phosphonodithioformates for the synthesis of ketene dithioacetals
  作者：Andrew Bulpin、Serge Masson、Aboubacary Sene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99259-1

  日期：1989.1

  Phosphonodithioformates 1 undergo thiophilic addition with both organolithium and Grignard reagents to give metallated dithioacetals of formyl-phosphonates 2, available for protonation, alkylation or use in Wittig-Horner reactions. Oxidation of 1 by meta-chloroperbenzoic acid leads to the corresponding sulphine 4 equally suitable for thiophilic addition.

  磷二硫代甲酸酯1与有机锂和格利雅试剂均进行巯基加成，生成甲酰基膦酸酯2的金属化二硫缩醛，可用于质子化，烷基化或用于Wittig-Horner反应。间氯过苯甲酸氧化1会生成同样适合硫代加成反应的相应的硫4。
• [2 + 2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with vinyl sulfides and ketene S,S-acetals
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80125-6

  日期：1990.1

  In its [2+2] cycloadditions to vinyl sulfides, the title olefin (BTF) exceeds tetracyanoethylene up to 8200-fold in rate, but is more sensitive to steric hindrance by β-substituents in the donor olefin; some vinyl sulfides react faster than vinyl ethers with BTF. The dependence of rate on solvent polarity Is In harmony with zwitterionic Intermediates.

  在其与乙烯基硫醚的[2 + 2]环加成反应中，标题烯烃（BTF）超过四氰基乙烯，速率高达8200倍，但对供体烯烃中β取代基的空间位阻更加敏感。一些乙烯基硫化物比乙烯基醚与BTF的反应更快。速率对溶剂极性的依赖性与两性离子中间体一致。
• Berrada, Said; Metzner, Patrick; Rakotonirina, Rose, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 881 - 890
  作者：Berrada, Said、Metzner, Patrick、Rakotonirina, Rose

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Yujiro Hayashi、Hideshi Shimadzu、Shigeo Niihata

  DOI：10.1021/ja00049a020

  日期：1992.11

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.