S,S-dilactic acid diethyl ester | 125948-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S,S-dilactic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,2'-oxydipropionate；L-dilactylic acid diethyl ester；L-Dilactylsaeure-diaethylester；ethyl (2S)-2-[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 125948-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: RPDMOJMOEXTZSV-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dilactic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-1-((2S,6S)-2,6-dimethyl-morpholin-4-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions

  摘要：

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 (R)-2-(三氟甲基磺酰基氧基)丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以89%的产率得到S,S-dilactic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有两个 α 立体中心的醚的立体控制方法

  摘要：

  已经使用手性碱/芳烃铬三羰基活化方法实现了四个醚的对映体对的立体控制合成，其中氧原子两侧是两个α立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800634

文献信息

• A Stereocontrolled Approach to Ethers with Two α Stereocentres
  作者：Robert Felstead、Susan E. Gibson、Aaron Rooney、Eric S. Y. Tse

  DOI：10.1002/ejoc.200800634

  日期：2008.10

  The stereocontrolled synthesis of enantiomeric pairs of four ethers, in which the oxygen atom is flanked by two αstereocentres, has been achieved using a chiral base/arene chromium tricarbonyl activation approach. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  已经使用手性碱/芳烃铬三羰基活化方法实现了四个醚的对映体对的立体控制合成，其中氧原子两侧是两个α立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Unprecedented Inversion of Selectivity and Extraordinary Difference in the Complexation of Trivalent <i>f</i>  Elements by Diastereomers of a Methylated Diglycolamide
  作者：Andreas Wilden、Piotr M. Kowalski、Larissa Klaß、Benjamin Kraus、Fabian Kreft、Giuseppe Modolo、Yan Li、Jörg Rothe、Kathy Dardenne、Andreas Geist、Andrea Leoncini、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1002/chem.201806161

  日期：2019.4.11

  When considering f elements, solvent extraction is primarily used for the removal of lanthanides from ore and their recycling, as well as for the separation of actinides from used nuclear fuel. Understanding the complexation mechanism of metal ions with organic extractants, particularly the influence of their molecular structure on complex formation is of fundamental importance. Herein, we report an

  在考虑f元素时，溶剂萃取主要用于从矿石中去除镧系元素并进行再循环，以及从用过的核燃料中分离act系元素。了解金属离子与有机萃取剂的络合机理，特别是其分子结构对络合物形成的影响至关重要。在此，我们报道了使用二甲基四辛基二甘醇酰胺（Me 2的两个非对映体，f元素的萃取效率发生了显着（最多两个数量级）变化。-TODGA），仅在单个甲基的方向上有所不同。溶剂萃取技术，扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量以及基于密度泛函理论（DFT）的从头算术被用来理解其复杂结构并解释其络合机理。我们表明，在萃取选择性方面观察到的巨大差异是由于萃取剂主链中一个甲基的不同取向引起的硝酸盐抗衡离子络合的微小变化所致。获得的结果为金属-配体络合机理提供了重要的新见识，这将促进更高效分离技术的发展。
• Vieles, Annales de Chimie (Cachan, France), 1935, vol. <11>3, p. 156,170,173
  作者：Vieles

  DOI：——

  日期：——
• Adaptive Behavior of Dynamic Orthoester Cryptands
  作者：Oleksandr Shyshov、René‐Chris Brachvogel、Tobias Bachmann、Rubitha Srikantharajah、Doris Segets、Frank Hampel、Ralph Puchta、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.201609855

  日期：2017.1.16

  dynamic chemistry of cryptands remains unexplored. Reported here is that cryptands based on orthoester bridgeheads offer an elegant entry to experiments in which a metal ion selects its preferred host from a dynamic mixture of competing subcomponents. In such dynamic mixtures, the alkali metal ions Li+, Na+, K+, Rb+, and Cs+ exhibit pronounced preferences for the formation of cryptands of certain sizes

  将动态共价键整合到大环中已经成为研究非共价相互作用和鉴定有效的宾客对的非常成功的策略。尽管大量研究集中在大环和大笼子对各种客体的动态响应上，但仍未探索相应的构造体化学反应。此处报道的是基于原酸酯桥头的穴状配体为实验提供了绝佳的机会，在实验中，金属离子从竞争性子成分的动态混合物中选择了其首选的基质。在这种动态混合物中，碱金属离子Li +，Na +，K +，Rb +和Cs +对于某些尺寸和供体数的配体的形成，他们表现出明显的偏爱，并且通过DFT计算使选择合理化。还报道了手性原酸酯酯的第一个自组装，以及使用立体异构体作为子成分的初步研究。
• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions
  作者：Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Clara Baldoli、Laura Capella、Dario Perdicchia

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00011-2

  日期：2000.3

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.