(R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-1-((2S,6S)-2,6-dimethyl-morpholin-4-yl)-butan-1-one | 276252-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-1-((2S,6S)-2,6-dimethyl-morpholin-4-yl)-butan-1-one
• 英文别名: (3R)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-1-[(2S,6S)-2,6-dimethyl-4-morpholinyl]-1-butanone；(3R)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]butan-1-one
• CAS: 276252-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 310.824
• InChiKey: WMRRINHCTKBLDE-OBJOEFQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-1-((2S,6S)-2,6-dimethyl-morpholin-4-yl)-butan-1-one 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions

  摘要：

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-二甲基吗啉 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-1-((2S,6S)-2,6-dimethyl-morpholin-4-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions

  摘要：

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00011-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen using Fischer-type carbene anions
  作者：Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Clara Baldoli、Laura Capella、Dario Perdicchia

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00011-2

  日期：2000.3

  The antispastic drug (R)-(-)-baclofen has been synthesized enantioselectively using a diastereoselective Michael addition reaction of the conjugate base of an enantiopure Fischer-type amino carbene to p-chloro-nitrostyrene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.