α(Z)-(3-methylfuroxan-4-yl)-N-tert-butylnitrone | 1068106-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α(Z)-(3-methylfuroxan-4-yl)-N-tert-butylnitrone
• 英文别名: FxBN；N-tert-butyl-1-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)methanimine oxide
• CAS: 1068106-25-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: JHTGPYPJXSOYSC-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α(Z)-(3-methylfuroxan-4-yl)-N-tert-butylnitrone 在 4-ethyl-1-(5-nitrofuran2-yl-methylene)thiosemicarbazide 、 乙二胺四乙酸 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 FxBN-.OH
  参考文献：
  名称：

  具有自旋捕集性能的新型杂芳基硝基化合物：鉴定具有优异性能的4-呋喃喃基衍生物，可用于生物系统

  摘要：

  一系列新的杂芳基硝酮，1 - 7，轴承furoxanyl和噻二唑基部分，测试它们的自由基俘获性能评价。通过电子顺磁共振（EPR）进行的物理化学表征表明，它具有捕获和稳定以氧，碳，硫和氮为中心的自由基的能力。4 furoxanyl硝酮3（FxBN），α（ž） - （3-methylfuroxan -4-基） - ñ -叔-丁基硝酮在水溶液中显示适当的溶解度，并考虑到这种理化性质对生物学应用非常重要，因此我们从捕获和动力学行为方面对其进行了深入研究。为此，对羟基加合物衰变的动力学研究得出速率常数k ST为1.22×10 10  dm 3  mol -1  s -1，在生理pH下半衰期高达7200 s，没有任何人为信号。还证明了FxBN能够直接捕获和稳定超氧自由基的能力，在生理pH值下的半衰期为1620 s。此外，FxBN-羟基和-超氧化物加合物表现出不同的和特征性的EPR光谱图。最后，我们确认

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.053
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 4-formyl-3-methylfuroxan 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到α(Z)-(3-methylfuroxan-4-yl)-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylnitrones as Drugs for Neurodegenerative Diseases: Synthesis, Neuroprotective Properties, and Free Radical Scavenger Properties

  摘要：

  New 1,2,4-thiadiazolylnitrones and furoxanylnitrones were developed and evaluated as neuroprotective agents on a human neuroblastoma (SH-SY5Y) cells model. They inhibited at low micromolar concentrations the oxidative damage and the death induced by exposure to hydrogen peroxide. These heteroarylnitrones showed excellent peroxyl free radical absorbance capacities, analyzed by oxygen radical absorbance capacity (ORAC) assay with fluorescein as the fluorescent probe, ranging from 1.5- to 16.5-fold the value of the reference nitrone, alpha-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN). The electron spin resonance spectroscopy (ESR) demonstrated the ability of these derivatives to directly trap and stabilize oxygen, carbon, and sulfur-centered free radicals. These results demonstrated the potential use of these heteroarylnitrones as neuroprotective agents in preventing the death of cells exposed to enhanced oxidative stress and damage.

  DOI：

  10.1021/jm8006432

文献信息

• Heteroarylnitrones as Drugs for Neurodegenerative Diseases: Synthesis, Neuroprotective Properties, and Free Radical Scavenger Properties
  作者：Williams Porcal、Paola Hernández、Mercedes González、Ana Ferreira、Claudio Olea-Azar、Hugo Cerecetto、Ana Castro

  DOI：10.1021/jm8006432

  日期：2008.10.9

  New 1,2,4-thiadiazolylnitrones and furoxanylnitrones were developed and evaluated as neuroprotective agents on a human neuroblastoma (SH-SY5Y) cells model. They inhibited at low micromolar concentrations the oxidative damage and the death induced by exposure to hydrogen peroxide. These heteroarylnitrones showed excellent peroxyl free radical absorbance capacities, analyzed by oxygen radical absorbance capacity (ORAC) assay with fluorescein as the fluorescent probe, ranging from 1.5- to 16.5-fold the value of the reference nitrone, alpha-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN). The electron spin resonance spectroscopy (ESR) demonstrated the ability of these derivatives to directly trap and stabilize oxygen, carbon, and sulfur-centered free radicals. These results demonstrated the potential use of these heteroarylnitrones as neuroprotective agents in preventing the death of cells exposed to enhanced oxidative stress and damage.
• New heteroaryl nitrones with spin trap properties: Identification of a 4-furoxanyl derivative with excellent properties to be used in biological systems
  作者：Germán Barriga、Claudio Olea-Azar、Ester Norambuena、Ana Castro、Williams Porcal、Alejandra Gerpe、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.053

  日期：2010.1

  A new series of heteroaryl nitrones, 1–7, bearing furoxanyl and thiadiazolyl moieties, were evaluated for their free radical-trapping properties. The physicochemical characterization by electron paramagnetic resonance (EPR) demonstrated its capability to trap and stabilize oxygen-, carbon-, sulfur-, and nitrogen-centered free radicals. The 4-furoxanyl nitrone 3 (FxBN), α(Z)-(3-methylfuroxan-4-yl)-N-tert-butylnitrone

  一系列新的杂芳基硝酮，1 - 7，轴承furoxanyl和噻二唑基部分，测试它们的自由基俘获性能评价。通过电子顺磁共振（EPR）进行的物理化学表征表明，它具有捕获和稳定以氧，碳，硫和氮为中心的自由基的能力。4 furoxanyl硝酮3（FxBN），α（ž） - （3-methylfuroxan -4-基） - ñ -叔-丁基硝酮在水溶液中显示适当的溶解度，并考虑到这种理化性质对生物学应用非常重要，因此我们从捕获和动力学行为方面对其进行了深入研究。为此，对羟基加合物衰变的动力学研究得出速率常数k ST为1.22×10 10  dm 3  mol -1  s -1，在生理pH下半衰期高达7200 s，没有任何人为信号。还证明了FxBN能够直接捕获和稳定超氧自由基的能力，在生理pH值下的半衰期为1620 s。此外，FxBN-羟基和-超氧化物加合物表现出不同的和特征性的EPR光谱图。最后，我们确认