2,3-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 49764-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；2,3-Dimethyl-indophenazin；9,10-Dimethylindophenazin；2,3-dimethyl-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 49764-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• mdl: MFCD00187604
• 分子量: 247.299
• InChiKey: SCFUIWRRMXBZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 硝基苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2,3,6,11-tetramethylindolo[2,3-b]quinoxalinium chloride
  参考文献：
  名称：

  5- 和 6-甲基吲哚并 [2,3-b] 喹喔啉的烷基化：N,N'-二甲基化盐的修订结构

  摘要：

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400386
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,3-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5- 和 6-甲基吲哚并 [2,3-b] 喹喔啉的烷基化：N,N'-二甲基化盐的修订结构

  摘要：

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400386

文献信息

• Indoloquinoxalines with substituents in 6-position containing cyclic groups
  申请人：Lundblad, Leif

  公开号：EP0231159A1

  公开（公告）日：1987-08-05

  Novel indoloquinoxalines having substituents in 6- position containing cyclic groups, of the general formula I wherein R1 represents hydrogen or one or several preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, lower alkyl-/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group wherein Y is CH2, NH, O or S and a is 2, 3 or 4 and wherein also the bond -C=N- can be saturated; Z is alkyl having 1-6 carbon atoms, Cl, Br or CF3 and R3 represents hydrogen, lower alkyl-/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts are described. Also methods for preparing said compounds by reaction of a compound of the formula II with a reactive compound containing the residue -CHR3X or by rearranging a compound of the formula III by heating, are described. · The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  新型吲哚喹喔啉，其 6-位取代基含有通式 I 的环状基团 其中 R1 代表氢或在 1-4 位和/或 7-10 位上的一个或多个（最好是 1 至 4 个）相似或不同的取代基，选自卤素、不超过 4 个碳原子的低级烷基/烷氧基、三氟甲基、三氯甲基；X 是一个基团 其中 Y 是 CH2、NH、O 或 S，a 是 2、3 或 4，键 -C=N- 也可以是饱和的；Z 是具有 1-6 个碳原子的烷基、Cl、Br 或 CF3，R3 代表氢、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基-/环烷基，并描述了这些化合物与酸和卤素加成物的生理学上可接受的加成产物。此外，还描述了通过式 II 的化合物与含有残余物 与含有残基 -CHR3X 的活性化合物反应或通过加热重排式 III 的化合物来制备上述化合物的方法。 通过加热重新排列式 III 的化合物来制备上述化合物的方法。 - 新型吲哚喹喔啉类化合物具有抗病毒和抗癌作用。
• Interactions of Antiviral Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives with DNA
  作者：L. Marcus Wilhelmsson、Ngarita Kingi、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jm800787b

  日期：2008.12.25

  Here, we present the synthesis of five novel indoloquinoxaline derivatives and investigate the DNA binding properties of these monomeric as well as dimeric compounds using absorption, fluorescence, and linear dichroism. Several of the mono- and dicationic derivatives presented have previously demonstrated an excellent antiviral effect that is higher than already acknowledged agents against human cytomegalovirus (CMV), herpes simplex virus type 1 (HSV-1), and varicella-zoster virus (VZV). We find that the DNA binding constants of the monomeric and dimeric derivatives are high (similar to 10(6)) and very high (similar to 10(9)) respectively. Results from the spectroscopic measurements show that the planar aromatic indoloquinoxaline moieties upon interaction with DNA intercalate between the nucleobases. Furthermore, we use poly(dA-dT)(2) and calf thymus DNA in a competitive binding experiment to show that all our derivatives have an wAT-region preference. The findings are important in the understanding of the antiviral effect of these derivatives and give invaluable information for the future optimization of the DNA binding properties of this kind of drugs.
• US4916124A
  申请人：——

  公开号：US4916124A

  公开（公告）日：1990-04-10
• [EN] INDOLOQUINOXALINES WITH SUBSTITUENTS IN 6-POSITION CONTAINING CYCLIC GROUPS
  申请人：LUNDBLAD, Leif

  公开号：WO1987004437A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Indoloquinoxalines having substituents in 6-position containing cyclic groups, of general formula (I), wherein R1 represents hydrogen or one or several substituents selected from halogen, lower alkyl-/alkoxy group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group (II) or (III) wherein Y is CH2, NH, O or S and a is 2, 3 or 4 and wherein also the bond -C=N- can be saturated; Z is alkyl having 1-6 carbon atoms, Cl, Br or CF3 and R3 represents hydrogen, lower alkyl-/cycloalkyl group, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts are described. Also methods for preparing said compounds are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.(FR) Indoloquinoxalines possédant des substituants en position 6 contenant des groupes cycliques, de formule générale (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou bien un ou plusieurs substituants sélectionnés dans un groupe halogène, un groupe alkyl-/alkoxy inférieur, un groupe trifluorométhyle, un groupe trichlorométhyle; X est un groupe de formule (II) ou bien (III) dans lesquels Y est CH2, NH, O ou S, et a vaut 2, 3 ou 4, et la liaison -C=N- peut être saturée; Z est un alkyl possédant de 1 à 6 atomes de carbone, Cl, Br ou Cf3; et R3 représente hydrogène, un groupe alkyl-/cycloalkyle inférieur. Sont également décrits les produits d'addition physiologiquement acceptables desdits composés avec des acides et des produits d'addition halogénés, ainsi que des procédés pour préparer ces composés. Ces nouvelles indoloquinoxalines ont un effet antiviral et anticancéreux.
• Alkylation of 5- and 6-Methylindolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines: Revised Structures of the<i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Salts
  作者：Philippe Helissey、Stéphanie Desbène-Finck、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1002/ejoc.200400386

  日期：2005.1

  N,N′-Dialkylation of indolo[2,3-b]quinoxaline could theoretically furnish three isomers, that is, salts dialkylated at the 5,6-, the 6,11-, and the 5,11-positions. By using the 2,3-dimethylated derivatives as models, the regioisomeric salts were selectively synthesized either by alkylation of the tetracycle or by cyclization of 1-methylisatin with N,4,5-trimethylbenzene-1,2-diamine. The structure of

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)