2,3,6-trimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 500890-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 2,3,6-Trimethylindolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 500890-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: VMXMJGMFZPGGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2,3,6-trimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到2,3,6,11-tetramethylindolo[2,3-b]quinoxalinium chloride
  参考文献：
  名称：

  5- 和 6-甲基吲哚并 [2,3-b] 喹喔啉的烷基化：N,N'-二甲基化盐的修订结构

  摘要：

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400386
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,6-trimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5- 和 6-甲基吲哚并 [2,3-b] 喹喔啉的烷基化：N,N'-二甲基化盐的修订结构

  摘要：

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400386

文献信息

• Elemental sulfur promoted condensation of indoles and 1,2-phenylenediamines
  作者：Tan N. Huynh、Danh T. Tran、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154360

  日期：2023.2

  limited to certain substrates. Herein we report a method for direct annulation of commercial indoles and 1,2-phenylediamines towards the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines. Reactions proceeded in the presence of elemental sulfur, 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) base, and DMSO solvent. An array of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines which bearing functionalities such as unprotected phenol, pyrazole

  6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉的合成通常需要使用非商业起始原料，因此仅限于某些底物。在此，我们报告了一种将商用吲哚和 1,2-苯二胺直接环化以合成 6 H -吲哚[2,3- b ]喹喔啉的方法。反应在元素硫、4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 碱和 DMSO 溶剂存在下进行。以中等收率获得了一系列 6 H -吲哚并 [2,3- b ] 喹喔啉，它们具有未保护的苯酚、吡唑、氰基和仲胺等功能。
• Alkylation of 5- and 6-Methylindolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines: Revised Structures of the<i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Salts
  作者：Philippe Helissey、Stéphanie Desbène-Finck、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1002/ejoc.200400386

  日期：2005.1

  N,N′-Dialkylation of indolo[2,3-b]quinoxaline could theoretically furnish three isomers, that is, salts dialkylated at the 5,6-, the 6,11-, and the 5,11-positions. By using the 2,3-dimethylated derivatives as models, the regioisomeric salts were selectively synthesized either by alkylation of the tetracycle or by cyclization of 1-methylisatin with N,4,5-trimethylbenzene-1,2-diamine. The structure of

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)