2-methyl-5,7-bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 342589-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-5,7-bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-5,7-bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine
• CAS: 342589-41-7
• 化学式: C₉H₅F₆N₃
• 分子量: 269.149
• InChiKey: PABJVJXMLPBIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,6-ditrifluoromethylpyrazolo[4,5-b]pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-methyl-5,7-bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  α-aminoazoles in synthesis of heterocycles: IV. Regiodirection of 3(5)-amino-5(3)-methylpyrazole reaction with hexafluoroacetylacetone

  摘要：

  3(5)-氨基-5(3)-甲基吡唑与六氟乙酰乙酮的反应，根据工艺条件的不同，形成了吡唑[1,5-a]嘧啶或吡唑[3,4-b]吡啶。通过二维核磁共振谱学（2D NMR），确定了一个稳定中间产物的结构，2-甲基-5,7-双（三氟甲基）-4,5,6,7-四氢吡唑[1,5-a]嘧啶-5,7-二醇，其脱水反应产生了上述化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020139

文献信息

• Synthetic studies towards isomeric pyrazolopyrimidines as potential ATP synthesis inhibitors of Mycobacterium tuberculosis. Structural correction of reported N-(6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-5-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-amine
  作者：Peter J. Choi、Guo-Liang Lu、Hamish S. Sutherland、Anna C. Giddens、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153611

  日期：2022.2

  During our studies into preparing analogues of pyrazolopyrimidine as ATP synthesis inhibitors of Mycobacterium tuberculosis, a regiospecific condensation reaction between ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate and 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine was observed which was dependent on the specific reaction conditions employed. This work identifies optimized reaction conditions to access either the pyrazolo[3

  在我们制备吡唑并嘧啶类似物作为结核分枝杆菌ATP 合成抑制剂的研究过程中，观察到 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和 3-(4-氟苯基)-1 H-吡唑-5-胺之间的区域特异性缩合反应。取决于所采用的具体反应条件。这项工作确定了获得吡唑并[3,4- β ]吡啶或吡唑并[1,5 -α ]嘧啶支架的优化反应条件。这导致了先前报道的吡唑并嘧啶17b的结构确认，其被报道为吡唑并[1,5 -α ]嘧啶结构2，其被校正为吡唑并[3,4-β ]-嘧啶19．
• α-aminoazoles in synthesis of heterocycles: IV. Regiodirection of 3(5)-amino-5(3)-methylpyrazole reaction with hexafluoroacetylacetone
  作者：A. A. Petrov、E. E. Emelina、S. I. Selivanov

  DOI：10.1134/s1070428008020139

  日期：2008.2

  The reaction of 3(5)-amino-5(3)-methylpyrazole with hexafluoroacetylacetone depending on the process conditions led to the formation either of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine or pyrazolo[3,4-b]-pyridine. By means of 2D NMR spectroscopy the structure was established of a stable intermediate product, 2-methyl-5,7-bis(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-5,7-diol, whose dehydration yielded the above compounds.

  3(5)-氨基-5(3)-甲基吡唑与六氟乙酰乙酮的反应，根据工艺条件的不同，形成了吡唑[1,5-a]嘧啶或吡唑[3,4-b]吡啶。通过二维核磁共振谱学（2D NMR），确定了一个稳定中间产物的结构，2-甲基-5,7-双（三氟甲基）-4,5,6,7-四氢吡唑[1,5-a]嘧啶-5,7-二醇，其脱水反应产生了上述化合物。