5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid | 39495-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: 5-(1-Cyclopentenyl)-5-hexensaeure；δ-Methylen-1-cyclopenten-1-pentansaeure；5-(1-Cyclopentenyl)-hex-5-enoic acid；5-(cyclopenten-1-yl)hex-5-enoic acid
• CAS: 39495-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WLVBNZCDDULMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Cyclopentylcapronsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyclopentanones with methylsulfinyl carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00952a002
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-1'-en-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89 %的产率得到5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  长期机械难题的拟议解决方案：环戊酮自缩合形成 11-碳二烯酸

  摘要：

  该杂志发表的将环戊酮转化为二烯酸1的机制被证明是错误的。我们表明，碳 11 并非如所提议的那样来自二甲亚砜，而是来自“淬火”溶液中存在的二氯甲烷。本文描述的实验和广泛的文献先例支持α-氯甲基酮的中间体及其在氢氧根离子存在下的后续碎裂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00492

文献信息

• US3853949A
  申请人：——

  公开号：US3853949A

  公开（公告）日：1974-12-10
• US3903174A
  申请人：——

  公开号：US3903174A

  公开（公告）日：1975-09-02
• Reaction of cyclopentanones with methylsulfinyl carbanion
  作者：William T. Comer、Davis L. Temple

  DOI：10.1021/jo00952a002

  日期：1973.6
• Proposed Resolution of a Mechanistic Puzzle of Long Duration: Self-Condensation of Cyclopentanone to Form an 11-Carbon Dienoic Acid
  作者：Matthew T. Peszko、Stuart L. Schreiber、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00492

  日期：2023.6.2

  The mechanism proposed for the transformation of cyclopentanone to the dienoic acid 1, as published in this journal, is revealed to be in error. We show that carbon 11 derives not from dimethyl sulfoxide as proposed but from the dichloromethane present in the “quenching” solution. The intermediacy of an α-chloromethyl ketone and its subsequent fragmentation in the presence of a hydroxide ion is supported

  该杂志发表的将环戊酮转化为二烯酸1的机制被证明是错误的。我们表明，碳 11 并非如所提议的那样来自二甲亚砜，而是来自“淬火”溶液中存在的二氯甲烷。本文描述的实验和广泛的文献先例支持α-氯甲基酮的中间体及其在氢氧根离子存在下的后续碎裂。