3,5-bis[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde | 363622-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 363622-77-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: QKJPJGUWXLGMGA-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  579.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3,5-bis[(E)-2-[3,5-bis[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物的合成，表征和光学响应。

  摘要：

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1021/jo015764r
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,5-bis[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物的合成，表征和光学响应。

  摘要：

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1021/jo015764r

文献信息

• A Horner-Wadsworth-Emmons approach to dipolar and non-dipolar poly(phenylenevinylene)dendrimers
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C García-Martímez、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01733-5

  日期：1999.11

  The synthesis of first generation phenylenevinylene dendrimers is described. The Horner-Wadsworth-Emmons reaction is used for this purpose. The reported methodology permits the preparation of dipolar and non-dipolar structures. A second generation dendron bearing peripheral electron donor groups is also reported.

  描述了第一代亚苯基亚乙烯基树枝状大分子的合成。为此，使用了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。所报道的方法允许制备偶极和非偶极结构。还报道了带有外围电子供体基团的第二代树突。
• Synthesis and Photoluminescent Properties of 1,1‘-Binaphthyl-Based Chiral Phenylenevinylene Dendrimers
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Riánsares del Rey、Julián Rodríguez-López、Francesco Giacalone、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo026222s

  日期：2003.4.1

  New chiral, soluble binaphthyl derivatives that incorporate stilbenoid dendrons at the 6,6'-positions have been prepared. The synthesis of the new enantiopure dendrimers was performed in a convergent manner by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction of the appropriately functionalized 1,1'-binaphthyl derivative (R)-1 and the appropriate dendrons (R)(2n)G(n)-CHO. Different electroactive units were incorporated in the peripheral positions of the dendrons in order to tune both the optical and electrochemical behavior of these systems. Fluorescence measurements on the chiral dendrimers reveal a strong emission with maxima between 409 and 508 nm depending upon the substitution pattern. Finally, the redox properties of the dendrimers were determined by cyclic voltammetry, showing the influence of the functional groups at the peripheral positions of the dendrimer on the redox behavior of these systems.
• Synthesis of New 1,1‘-Binaphthyl-Based Chiral Phenylenevinylene Dendrimers
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Julián Rodríguez-López、Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ol006558t

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Dendrimeric meta-substituted phenylenevinylene moieties have been incorporated on a chiral binaphthyl core, providing new chiral and photoluminescent molecules.
• Synthesis, Characterization, and Optical Response of Dipolar and Non-Dipolar Poly(phenylenevinylene) Dendrimers
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Sonia Merino、Riánsares del Rey、Julián Rodríguez-López、Prado Sánchez-Verdú、Juan Tejeda

  DOI：10.1021/jo015764r

  日期：2001.8.1

  New dipolar and non-dipolar poly(phenylenevinylene) dendrimers bearing electron-donating and electron-withdrawing groups have been efficiently synthesized using Heck and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The photoluminescence of these systems may be tuned in the blue zone by choosing the appropriate peripheral groups. Despite the meta-substitution pattern, large Stokes shifts can be observed when

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。