(E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole | 850011-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 850011-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 287.113
• InChiKey: WFWFAIXFZSPARR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  399.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 乙酸酐 、 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-7,7-Dimethyl-2,5-dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-4-carboxylic acid methyl ester 、 (S)-7,7-Dimethyl-2,5-dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在双重催化条件下对映选择性烯醇内酯的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol047872g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在双重催化条件下对映选择性烯醇内酯的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol047872g

文献信息

• Enantioselective Enol Lactone Synthesis under Double Catalytic Conditions
  作者：Kennosuke Itoh、Masayuki Hasegawa、Junji Tanaka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ol047872g

  日期：2005.3.1

  the presence of acetic anhydride in THF produces the corresponding enol lactones in high enantioselectivities through enantioselective Michael additions followed by cyclization with removal of the pyrazole auxiliary. Other related nucleophile precursors can be successfully applied in the enantioselective enol lactone synthesis under the double catalytic conditions.

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。