(E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole | 850011-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 850011-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 287.113
• InChiKey: WFWFAIXFZSPARR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  399.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 乙酸酐 、 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-7,7-Dimethyl-2,5-dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-4-carboxylic acid methyl ester 、 (S)-7,7-Dimethyl-2,5-dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在双重催化条件下对映选择性烯醇内酯的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol047872g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-1-[3-(methoxycarbonyl)-2-propenoyl]-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在双重催化条件下对映选择性烯醇内酯的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol047872g