(R)-[(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester | 178217-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 178217-07-7
• 化学式: C₃₄H₃₉FN₄O₁₂
• 分子量: 714.702
• InChiKey: HOSYVWZOUMVHIR-OFQAEJFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到(8R,11S,14R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-(3,5-dimethoxy-phenyl)-4-methoxy-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素的合成研究：替考拉宁的16元环三肽（DOEG环）系统的合成

  摘要：

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00459-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N-benzylcinchoninium bromide 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-[(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素的合成研究：替考拉宁的16元环三肽（DOEG环）系统的合成

  摘要：

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00459-5

文献信息

• Synthetic studies towards glycopeptide antibiotics: Synthesis of the 16-membered cyclic tripeptide (DOEG ring) system of teicoplanin
  作者：AV Rama Rao、K Laxma Reddy、A Srinivasa Rao、Tvsk Vittal、MM Reddy、P.L. Pathi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00459-5

  日期：1996.4

  The synthesis of the 16-membered cyclic DOEG ring system of teicoplanin, which forms the binding pocket for the carboxylate region of terminal D-Ala-D-Ala of the bacterial cell wall via macroetherification of linear tripeptide 20 is described.

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。