2-<(3-Hydroxyphenyl)acetamido>-N-(4-fluoro-3-nitrophenethyl)acetamide | 157662-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(3-Hydroxyphenyl)acetamido>-N-(4-fluoro-3-nitrophenethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]-2-(3-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 157662-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₅
• 分子量: 375.356
• InChiKey: VLMBBSGPOHJDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-Hydroxyphenyl)acetamido>-N-(4-fluoro-3-nitrophenethyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到9,12-Dioxo-2-oxa-18-nitro-10,13-diazatricyclo<14.2.2.1^3,7>heneicosa-3,5,7(21),16,18,19-hexaene
  参考文献：
  名称：

  基于S N Ar的大环化的第一个例子：万古霉素模型结合羧酸盐的口袋的合成

  摘要：

  通过分子内S N Ar反应有效地合成了模型结合的万古霉素的羧基结合口袋C – O – D环和相关的糖肽。

  DOI：

  10.1039/c39940000439
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-<(3-Hydroxyphenyl)acetamido>-N-(4-fluoro-3-nitrophenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于S N Ar的大环化的第一个例子：万古霉素模型结合羧酸盐的口袋的合成

  摘要：

  通过分子内S N Ar反应有效地合成了模型结合的万古霉素的羧基结合口袋C – O – D环和相关的糖肽。

  DOI：

  10.1039/c39940000439

文献信息

• SNAr-Based Macrocyclization: An Application to the Synthesis of Vancomycin Family Models
  作者：Rene Beugelmans、Girij Pal Singh、Michele Bois-Choussy、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo00098a010

  日期：1994.9

  The first examples of macrocyclization using the intramolecular SNAr reaction are reported. The method has allowed the efficient preparation of the elusive 16-membered macrocyclic COD and DOE rings related to vancomycin. The mild conditions used allow the incorporation of very racemization-prone amino acids, such as p-methoxyphenylglycine, into the peptide chain. After serving as an activator, the nitro group ortho to the diaryl ether linkage is converted either into a chlorine or a hydrogen atom, thus achieving the substitution pattern found in the vancomycin family of glycopeptides. When compound 20 was submitted to the same macrocyclization conditions, two atropisomers 21 and 22 were isolated and characterized.
• The first examples of SNAr-based macrocyclisation: synthesis of model carboxylate-binding pockets of vancomycin
  作者：Ren� Beugelmans、Jieping Zhu、Nicolas Husson、Mich�le Bois-Choussy、Girij Pal Singh

  DOI：10.1039/c39940000439

  日期：——

  Model carboxylate-binding pocket C–O–D rings of vancomycin and related glycopeptides were efficiently synthesized by intramolecular SNAr reaction.

  通过分子内S N Ar反应有效地合成了模型结合的万古霉素的羧基结合口袋C – O – D环和相关的糖肽。