2-乙基萘 | 2949-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙基萘
• 中文别名: 1,1,3-三苯基-2-丙炔-1-醇；2-萘乙炔
• 英文名称: 2-ethynylnaphthalene
• 英文别名: 2-naphthylacetylene；3-naphthylacetylene；2-ethynyl-naphtalene；2-ethynyl napthalene；2-(2-naphthyl)acetylene
• CAS: 2949-26-0；123333-47-1
• 化学式: C₁₂H₈
• 分子量: 152.196
• InChiKey: IZXPFTLEVNQLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基萘 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 BrettPhosAuNTf₂ 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 6.0h， 以42%的产率得到2-溴代-2-乙酰基萘
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones

  摘要：

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25235j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 生成 2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  叔胺充当P / N止痛剂Cu（I）光敏剂的烷基自由基当量

  摘要：

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03236

文献信息

• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• Click chemistry-based synthesis and anticancer activity evaluation of novel C-14 1,2,3-triazole dehydroabietic acid hybrids
  作者：Wei Hou、Zhi Luo、Guanjun Zhang、Danhui Cao、Di Li、Haoqiang Ruan、Benfang Helen Ruan、Lin Su、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.049

  日期：2017.9

  exhibited obviously improved IC50 values ranging from 0.7 to 1.2 μM against a panel of tested cancer cells, but also showed very weak cytotoxicity on normal cells. Preliminary mechanism studies indicated that compound 24 could induce apoptosis in MDA-MB-231 cells and was worth developing into a novel natural product-like anticancer lead by proper structure modification.

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。
• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。

表征谱图