2-(naphthalen-2-ylethynyl)phenol | 1310802-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylethynyl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)phenol；2-(2-naphthalen-2-ylethynyl)phenol
• CAS: 1310802-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VIOMPNQTLKQGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylethynyl)phenol 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(bromo(naphthalen-2-yl)methylene)-3-((phenylsulfonyl)methyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔与亚磺酸钠和 TBAX 的串联磺酰化环化/卤化用于组装 4-亚甲基苯并二氢吡喃

  摘要：

  通过铜催化 1,7-烯炔的磺酰化环化/卤化，开发了一种有效的立体选择性合成具有磺酰基的卤代 ( E )-4-亚甲基苯并二氢吡喃，其中使用亚磺酸钠作为磺酰基试剂，并提供四丁基卤化铵。卤素源。形成的烯基C-X键很有价值，可以有效地进行后续的水解、烯基化、炔基化、芳基化、烷基硫基化和烷氧基化，以提供一系列高度官能化的4-亚甲基色满。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02367
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-(naphthalen-2-ylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]呋喃的简便方法：（+）-紫精酸的正式全合成

  摘要：

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201130h

文献信息

• Iridium(<scp>i</scp>)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Renjie Chen、Chen Zhang、Hujun Xie、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c9cc09984k

  日期：——

  An iridium(i)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids is described. Various 2-alkynylphenols and carboxylic acids could be used in this process to furnish aromatic ortho-acyloxyketones via a regio- and stereo-selective addition reaction followed by intramolecular rearrangement. This protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope. Further transformations

  描述了铱（i）催化的2-炔基苯酚和羧酸的水合/酯化。各种2-炔基苯酚和羧酸可用于该过程中，通过区域和立体选择性加成反应，然后进行分子内重排，提供芳族邻-酰氧基酮。该方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围。进行了进一步的转化以证明合成应用。
• Base‐Catalyzed Sequential 5‐ <i>exo</i> ‐dig/7‐ <i>endo</i> ‐dig Cyclization of (2‐Alkynylphenyl) Benzyl Ethers: Scope, Mechanism Studies, and Photophysical Properties
  作者：Roberto do Carmo Pinheiro、Luiz Eduardo Welter、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Luiza Souza Marques、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.202200984

  日期：2022.10.20

  Heterocycles fused to seven-membered rings are synthesized in a highly selective fashion from (2-alkynylphenyl) benzyl ethers by a consecutive potassium tert-butoxide-catalyzed one-pot cyclization.

  通过连续叔丁醇钾催化的一锅环化，以高度选择性的方式从 (2-炔基苯基) 苄基醚合成了稠合到七元环的杂环。
• Mn(OAc)₃-Mediated Unexpected Cycloannulative Sulfonyl Migration Cascade using (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones and <i>ortho</i>-Alkynylphenols for Direct Synthesis of Chromene-Derived Vinyl Sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00309

  日期：——

  oxa-Michael addition–elimination of (E)-β-iodovinyl sulfones with ortho-alkynylphenols, followed by cycloisomerization and unique stereoselective sulfonyl migration in one-pot, is realized under the influence of Mn(OAc)3·2H2O. A broad range of vinyl sulfone-tethered chromenes were readily accessed in moderate to high yields with good functional group compatibility. Notably, the reaction was robust at

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。
• Pd(II)-Catalyzed Tandem Cycloannulative-Alkenylation of <i>o</i>-Alkynyl-Phenols/Anilines with (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones: A Direct Strategy To Construct 3-(Vinyl sulfonyl)benzoheterole Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00671

  日期：2023.7.7

  cross-coupling is enabled for the diversity-oriented synthesis of vinyl sulfone-tethered benzofurans and indoles in good to high yields with excellent stereoselectivity. Notably, this tandem process was consistent at the gram scale, and in situ, generation of 2-(phenylethynyl)phenol has also been utilized in a scalable synthesis. Late-stage synthetic transformations were also further explored, including isomerization

  苯并杂环和乙烯基砜是最有前途的药物相关基序，但这些支架的混合类似物仍需要探索。我们在此报道了在温和反应条件下，Pd(OAc) 2催化的邻炔基酚/邻炔基苯胺与( E )-β-碘乙烯基砜的通用且高效的分子内环化和乙烯基化。直接 C(sp 2 )–C(sp 2) 交叉偶联可实现乙烯基砜系苯并呋喃和吲哚的多样性导向合成，收率良好至高，且具有优异的立体选择性。值得注意的是，这种串联过程在克规模上是一致的，并且原位生成 2-(苯基乙炔基)苯酚也已用于可扩展的合成中。还进一步探索了后期合成转化，包括异构化和脱磺酰化-磺酰化。此外，还完成了一些控制实验，并根据现有实验结果提出了一种合理的机制。
• Gold-catalyzed tandem reaction of <i>o</i>-alkynylphenols with diazo compounds: access to 2,3-disubstituted benzofurans
  作者：Tingzhong Huang、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/d3ob00893b

  日期：——

  A gold-catalyzed tandem reaction of o-alkynylphenols with diazo compounds has been developed, providing the 2,3-disubstituted benzofurans in moderate to good yields under mild reaction conditions. In this protocol, the vinyl gold and gold carbene species might form during the reaction process. Control experiments have been performed to understand the reaction mechanism.

  开发了金催化邻炔基酚与重氮化合物的串联反应，在温和的反应条件下以中等至良好的收率提供 2,3-二取代苯并呋喃。在该方案中，乙烯基金和金卡宾物种可能在反应过程中形成。进行了对照实验以了解反应机理。