2-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene | 215667-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(Hex-1-yn-1-yl) naphthalene；2-hex-1-ynylnaphthalene
• CAS: 215667-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MUOZIRLLUPEXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene 在 bis(pentafluorophenyl)borane 、 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.08h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃促进的硼烷催化的炔烃高度立体选择性加氢，生成Z和E烯烃

  摘要：

  炔烃立体选择性加氢为烯烃是合成化学中极为有用的转变。尽管有许多关于Z烯烃合成的报道，但炔烃加氢生成E烯烃的方法仍未得到很好的解决。特别是，很少有人报道使用分子H 2通过相同的催化氢化系统选择性制备Z-和E-烯烃。在本文中，采用了一种新的策略，即使用简单的烯烃作为促进剂，以HB（C 6 F 5）2催化炔烃的无金属加氢反应。值得注意的是，Z-和E烯烃可以通过以高收率和极好的立体选择性与分子H 2进行氢化而得到。进一步的实验和理论机理研究表明，烯烃促进剂，硼烷中间体和H 2的H和F原子之间的相互作用在促进氢解反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201405388
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到2-(hex-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  无酸添加剂的 C-C 三键的金催化高区域选择性氧化：炔丙基部分作为掩蔽的 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja1072614

文献信息

• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed olefination to build diverse oxazole derivatives from functional alkynes
  作者：Yuan He、Ting Zheng、Yin-Hui Huang、Lin Dong

  DOI：10.1039/d1ob00507c

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed olefination reaction of oxazoles to generate diverse oxazole skeleton derivatives has been realized by directly using oxazole as the directing group. The reaction could tolerate many functional groups, affording complex oxazole derivatives with long chain alkenyls in moderate to good yields, which might find applications in the construction of diverse compounds.

  通过直接使用恶唑作为导向基团，实现了一种新颖的Rh( III )催化恶唑烯化反应生成多种恶唑骨架衍生物。该反应可以耐受许多官能团，以中等至良好的产率提供具有长链烯基的复杂恶唑衍生物，这可能在构建多种化合物中得到应用。
• Regio‐ and Diastereoselective Copper‐Catalyzed Carbomagnesiation for the Synthesis of Penta‐ and Hexa‐Substituted Cyclopropanes
  作者：Yair Cohen、André U. Augustin、Laura Levy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202102509

  日期：2021.5.17

  Despite the highly strained nature of cyclopropanes possessing three vicinal quaternary carbon stereocenters, the regio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes provides an easy and efficient access to these novel persubstituted cyclopropyl cores with a complete regio‐ and diastereoselectivity.

  尽管具有三个邻位季铵碳立体中心的环丙烷具有很高的应变特性，但区域和非对映选择性铜催化的碳镁碳环化反应仍可轻松有效地获得这些具有完整区域和非对映选择性的新型取代环丙基。
• Versatile telluracycle synthesis via the sequential electrophilic telluration of C(sp²)–Zn and C(sp²)–H bonds
  作者：Bin Wu、Melvina Melvina、Xiangyang Wu、Edwin Kok Lee Yeow、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c7sc01162h

  日期：——

  We report herein a new approach for the synthesis of tellurium-bridged aromatic compounds based on the sequential electrophilic telluration of C(sp2)–Zn and C(sp2)–H bonds with tellurium(IV) chlorides. A combination of transition metal-catalyzed (migratory) arylmetalation of alkynes and sequential telluration allows for the expedient construction of a library of functionalized benzo[b]tellurophenes

  我们在此报告了一种新的合成碲桥接芳族化合物的新方法，该方法基于C（sp 2）-Zn和C（sp 2）-H键与碲（IV）氯化物的顺序亲电碲化。炔烃的过渡金属催化（迁移）芳基金属化和连续碲化相结合，可以方便地构建功能化的苯并[ b ]碲二苯酚文库。此外，可以容易地从相应的2-碘杂双联芳基合成各种杂芳基稠合的苯并二氮杂苯并与其他新颖的碲嵌入的多环芳族化合物。