N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]urea | 82016-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]urea
• 英文别名: N-(3-cyanomethyl-1H-indol-5-yl)urea；[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]urea
• CAS: 82016-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: NHBSTGPQIRZKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]urea 生成 N-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  STANLEY, KERRY G.;HO, WINSTON

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1H-indole-3-acetonitrile 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-aminoalkyl indoles

  摘要：

  揭示了一般式(I)的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表CHO基团、COR.sub.8基团、CO.sub.2R.sub.8基团、CONR.sub.9R.sub.10基团、CSNR.sub.9R.sub.10基团或SO.sub.2NR.sub.9R.sub.10基团，其中R.sub.8代表烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.9代表氢原子或烷基基团，R.sub.10代表氢原子或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可能相同也可能不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基、环烷基、烯基或芳基烷基基团或R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚基团或R.sub.4和R.sub.5与其连接的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基基团取代；但是，当R.sub.4和R.sub.5都代表烷基基团时，R.sub.1不代表CHO基团或COR.sub.8基团，当R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7都代表氢原子时，R.sub.1不代表SO.sub.2NH.sub.2基团；以及其生理上可接受的盐、溶剂和生物前体。这些成分被描述为潜在用于治疗偏头痛的，并且可以制备为药物组成物，在常规方法中使用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂。揭示了包括化合物制备的各种过程，例如，将氨基烷基吲哚与一般式R.sub.1OH的酸或相应的酰化剂或与无机氰酸酯或有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以在吲哚核上的5位引入所需的R.sub.1基团。

  公开号：

  US04839377A1
• 作为试剂：
  描述：

  Sodium cyanate 、 5-amino-1H-indole-3-acetonitrile 在 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]urea 、 尿素 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以to yield the crude urea as an off-white solid (0,3 g)的产率得到N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-aminoalkyl indoles

  摘要：

  本发明公开了一般式(I)的化合物：##STR1##其中R.sub.1代表CHO、COR.sub.8、CO.sub.2R.sub.8、CONR.sub.9R.sub.10、CSNR.sub.9R.sub.10或SO.sub.2NR.sub.9R.sub.10基团，其中R.sub.8代表烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.9代表氢原子或烷基基团，R.sub.10代表氢原子或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基、环烷基、烯基或芳基烷基，或者R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷亚基，或者R.sub.4和R.sub.5与它们所连接的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基基团取代的；但是，当R.sub.4和R.sub.5均表示烷基基团时，R.sub.1不代表CHO或COR.sub.8基团，当R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7均表示氢时，R.sub.1不代表SO.sub.2NH.sub.2基团；以及其生理上可接受的盐、溶剂和生物前体。这些组分被描述为治疗偏头痛的潜在有用化合物，可以使用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂，在常规方式下制成药物组合物。公开了各种制备这些化合物的方法，包括例如，将氨基烷基吲哚与公式为R.sub.1OH的酸或相应的酰化剂或与无机氰酸盐或有机异氰酸盐或异硫氰酸盐反应，以在吲哚核上的5位引入所需的R.sub.1基团。

  公开号：

  US04839377A1

文献信息

• STANLEY, KERRY G.;HO, WINSTON
  作者：STANLEY, KERRY G.、HO, WINSTON

  DOI：——

  日期：——
• COATES, I. H.;MILLS, K.;WEBB, C. F.;DOWLE, M. D.;BAYS, D. E.
  作者：COATES, I. H.、MILLS, K.、WEBB, C. F.、DOWLE, M. D.、BAYS, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4803218A
  申请人：——

  公开号：US4803218A

  公开（公告）日：1989-02-07
• US4839377A
  申请人：——

  公开号：US4839377A

  公开（公告）日：1989-06-13
• 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea and amide derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04803218A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Compounds useful as antihypertensive agents which are 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea or amide derivatives having the following formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: R is C.sub.1-4 loweralkyl, C.sub.1-4 loweralkoxy, phenyl, ##STR2## pyrrolyl, pyridyl or is a substituted nitrogen represented by: ##STR3## wherein R.sub.1 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or phenyl or cycloalkyl; R.sub.2 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; Y is H or halo; R.sub.3 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.4 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.5 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or carboxymethyl or carboxytrifluoromethyl; R.sub.6 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl, and R.sub.5 and R.sub.6 may also be taken together as an N-loweralkyl-pyrrolidinylidene group.

  用作抗高血压药物的化合物，其为3-氨基烷基-1H-吲哚-5-脲或酰胺衍生物，具有以下公式：##STR1##或其药用可接受的酸性加成盐，其中：R是C.sub.1-4低级烷基，C.sub.1-4低级烷氧基，苯基，##STR2##吡咯基，吡啶基或是由以下表示的取代氮：##STR3##其中R.sub.1是H或C.sub.1-4低级烷基或苯基或环烷基；R.sub.2是H或C.sub.1-4低级烷基；Y是H或卤素；R.sub.3是H或C.sub.1-4低级烷基；R.sub.4是H或C.sub.1-4低级烷基；R.sub.5是H或C.sub.1-4低级烷基或羧甲基或羧基三氟甲基；R.sub.6是H或C.sub.1-4低级烷基，且R.sub.5和R.sub.6也可以共同作为一个N-低级烷基-吡咯烷亚基。