1-(4-nitrophenyl)-3-(1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)triazene | 64496-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)triazene
• 英文别名: 3-(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylidene)-1-(4-nitro-phenyl)-triazene；1,3-dimethyl-N-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzimidazol-2-imine
• CAS: 64496-63-5；78381-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₂
• 分子量: 310.315
• InChiKey: WXMPIENJNZESQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以56%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-(1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)triazene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体三氮烯：合成，表征，及其电子和热性能的研究

  摘要：

  通过将官能化的苯并咪唑-2-亚烷基以游离N-杂环卡宾或从其各自的苯并咪唑鎓前体原位生成的各种官能化苯甲酰胺与适量的分离出的芳基叠氮化物偶合（ 36-99％）。使用紫外可见光谱，核磁共振光谱和X射线晶体学研究了两个耦合组分之间的电子离域。根据N-杂环卡宾和有机叠氮化物上官能团的互补性，发现各自的三氮烯显示出λmax值在364至450 nm之间。X射线晶体学揭示了一系列供体-受体化合物特有的三氮烯中的键改变模式。使用热重分析法研究了三氮烯的热稳定性，发现三氮烯的热稳定性强烈依赖于苯并咪唑-2-亚烷基组分的空间和叠氮化物组分的电子学。三氮烯具有庞大的N取代基（例如，新戊基，叔丁基-丁基等）在超过150°C的温度下在固态下稳定，而具有小的N-取代基（例如甲基）的类似物在室温下会缓慢分解。具有富电子叠氮化物成分的三氮烯比其缺乏电子的类似物在更高的温度下分解。热诱导的三氮烯分解反应的产物被鉴定为分子氮

  DOI：

  10.1021/jo070789x