1-Methyl-4-nitro-2-phenylindole | 87885-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-nitro-2-phenylindole
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 87885-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD12034790
• 分子量: 252.272
• InChiKey: FXOROYPUGCCYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 1-Methyl-4-nitro-2-phenylindole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到1-methyl-4-nitro-2-phenyl-3-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (Indol-3-yl)(DMIX)碘鎓盐：新型亲电吲哚试剂

  摘要：

  描述了一种基于 I(III) 试剂中间形成的吲哚 C 3 –H 功能化的新方法。 3,5-二甲基异恶唑-4-基助剂允许在无催化剂条件下选择性吲哚转移，这是使用先前报道的试剂不可能实现的。该方案结合了无过渡金属条件的温和性和高价碘试剂的高反应性，可耐受各种官能团，并提供了常规难以制备的吲哚的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00797
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 吡啶 、 potassium ethoxide 、 草酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-4-nitro-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基硝基苯胺衍生物的闭环合成吲哚

  摘要：

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87932-1

文献信息

• A new versatile synthesis of 4-nitroindoles
  作者：Jan Bergman、Peter Sand、Ulf Tilstam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88196-4

  日期：1983.1
• BERGMAN, J.;SAND, P.;TILSTAM, U., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 34, 3665-3668
  作者：BERGMAN, J.、SAND, P.、TILSTAM, U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indoles via ring closure of 2-alkylnitroaniline derivatives
  作者：Jan Bergman、Peter Sand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87932-1

  日期：1990.1

  A variety of nitroindoles have been prepared from imidate, amidine, and sec-anilide derivatives of 2-alkyl-3- or 5-nitroanilines by a base-induced cyclization promoted by dialkyl oxalates. It is shown that essentially the same procedure also can be used to synthesize the corresponding nitroindole-3-glyoxylates in one simple operation. The synthetic potential is discussed and a mechanism is proposed

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。
• (Indol-3-yl)(DMIX)Iodonium Salts: Novel Electrophilic Indole Reagents
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Nikolai A. Malashchenko、Sergei O. Kopytov、Natalia S. Lukonina、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00797

  日期：2024.4.19

  nucleophiles based on the intermediate formation of I(III) reagents is described. The 3,5-dimethylisoxazol-4-yl auxiliary allows for selective indole transfer under catalyst-free conditions, which was impossible using previously reported reagents. Combining the mildness of transition-metal-free conditions and the high reactivity of hypervalent iodine reagents, this protocol tolerates various functional groups

  描述了一种基于 I(III) 试剂中间形成的吲哚 C 3 –H 功能化的新方法。 3,5-二甲基异恶唑-4-基助剂允许在无催化剂条件下选择性吲哚转移，这是使用先前报道的试剂不可能实现的。该方案结合了无过渡金属条件的温和性和高价碘试剂的高反应性，可耐受各种官能团，并提供了常规难以制备的吲哚的途径。