2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)barbituric acid | 84928-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)barbituric acid
• 英文别名: 5-ethyl-5-(1-pentyn-5-yl)barbituric acid；5-Ethyl-5-pent-4-ynyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 84928-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: YORJNJHQVADOBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solvent: Benzene)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-azidopropyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)barbituric acid 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5,6,12,13-tetrachloro-2,9-bis(3-(4-(3-(5-ethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded perylene/terthiophene-materials: synthesis and spectroscopic properties

  摘要：

  The synthesis of layered donor/acceptor-materials based on perylenes (1a-c) and ter(thiophen)es (2a, 2b), ordered by hydrogen bonding moieties is reported. Based on the successful (selective) chlorination of 3,4:9,10-perylene tetracarboxylic dianhydride (3) to obtain a perylene derivative with only four chlorine atoms, subsequent functionalization with different hydrogen-bonding moieties is achieved via the azide/alkyne click reaction as proven by extensive ESI-TOF measurements. The perylene- (la-c) and terthiophene- (2a, 2b) compounds are useful as acceptor and donor parts, respectively, in organic solar cells as proven via UV vis and fluorescence measurements. Charge transfer between donor and acceptor parts (2a/1b) was determined as 41% via fluorescence resonance energy transfer (FRET), proving the association of the two components via the attached hydrogen bonding moieties. These measurements indicate that the mixture 2a/1b displays large potential for use as a layered ordered material with controlled spacings for organic solar cells based on a thereby facilitated charge-transfer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diiodo-1-pentene 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的脑灌注剂：放射性碘标记的乙烯基烷基巴比妥酸类似物的合成和评估。

  摘要：

  已经制备了新的碘化巴比妥酸盐。用2-乙基-2-磺基丙二酸二乙酯（DESM）处理5-氯戊炔和炔丙基溴，得到2-乙基-2-（1-戊炔基-戊基）丙二酸二乙酯（3）和2-乙基-2-炔丙基丙二酸二乙酯（4）分别。DESM与（E）-（5-碘-1-戊-1-基）硼酸（9）的类似缩合反应或儿茶酚硼烷与3的反应制得二乙基（E）-2-乙基-2-（1-硼醇） -1-戊烯-5-基）丙二酸酯（8）。直接将碘化钠-氯胺-T碘化为8或用DESM处理（E）-1,5-二碘-1-戊烯（10）提供二乙基（E）-2-乙基-2-（1-碘- 1-戊烯基（5-戊基）丙二酸酯（11）。在碱的存在下，官能化的丙二酸酯3、4和11与尿素的缩合提供了相应的巴比妥酸酯，即5-乙基-5-（1-戊炔-5-基）-（5），5-乙基-5-炔丙基-（6），和（E）-5-乙基-5-（1-碘-1-戊烯-5-基）巴比妥酸（12）。分离作为（11）的水解副产物的（E

  DOI：

  10.1021/jm00359a020

文献信息

• SRIVASTAVA, P. C.;CALLAHAN, A. P.;CUNNINGHAM, E. B.;KNAPP, F. F. ,, JR, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 742-746
  作者：SRIVASTAVA, P. C.、CALLAHAN, A. P.、CUNNINGHAM, E. B.、KNAPP, F. F. ,, JR

  DOI：——

  日期：——