3,5-bis[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzaldehyde | 363622-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 363622-80-4
• 化学式: C₂₅H₁₆F₆O
• 分子量: 446.392
• InChiKey: DKFVMFSWIOPEFI-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶 、 3,5-bis[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(E,E,E,E,E,E)-4,6-bis[3,5-bis(4-trifluoromethylstyryl)styryl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  V型4,6-双（芳乙烯基）嘧啶低聚物：合成与光学性质

  摘要：

  通过4，6-二甲基嘧啶与适当的芳族醛之间的醛醇缩合，已经有效地制备了一系列V形4，6-双（芳基乙烯基）嘧啶。当使用树枝状的第一代聚苯撑乙烯撑醛时，该方法也被证明是成功的。此外，还可以通过以受控方式逐步引入臂来获得不对称官能化的分子。在不同的溶剂和介质中研究了这些系统的光吸收和发射特性。该材料显示出很强的发射溶剂致变色现象，在增加溶剂极性时，其荧光发射最大值出现了大的红移，从而反映了这种现象。这种变化伴随着荧光强度的连续降低。这种现象表明发射极是高极性的，这是激发时经历内部电荷转移的化合物的特征。这些分子用作比色和发光pH传感器的能力通过引入酸后显着的颜色变化和发光转换得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo900107u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-hydroxymethylbenzene 在 manganese(IV) oxide 、 Montmorillonite K 10 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-bis[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物的合成，表征和光学响应。

  摘要：

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1021/jo015764r

文献信息

• Synthesis and Photoluminescent Properties of 1,1‘-Binaphthyl-Based Chiral Phenylenevinylene Dendrimers
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Riánsares del Rey、Julián Rodríguez-López、Francesco Giacalone、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo026222s

  日期：2003.4.1

  New chiral, soluble binaphthyl derivatives that incorporate stilbenoid dendrons at the 6,6'-positions have been prepared. The synthesis of the new enantiopure dendrimers was performed in a convergent manner by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction of the appropriately functionalized 1,1'-binaphthyl derivative (R)-1 and the appropriate dendrons (R)(2n)G(n)-CHO. Different electroactive units were incorporated in the peripheral positions of the dendrons in order to tune both the optical and electrochemical behavior of these systems. Fluorescence measurements on the chiral dendrimers reveal a strong emission with maxima between 409 and 508 nm depending upon the substitution pattern. Finally, the redox properties of the dendrimers were determined by cyclic voltammetry, showing the influence of the functional groups at the peripheral positions of the dendrimer on the redox behavior of these systems.
• V-Shaped 4,6-Bis(arylvinyl)pyrimidine Oligomers: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sylvain Achelle、Ines Nouira、Bernd Pfaffinger、Yvan Ramondenc、Nelly Plé、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1021/jo900107u

  日期：2009.5.15

  were studied in different solvents and media. The materials display strong emission solvatochromism that is reflected by a large red shift in their fluorescence emission maxima on increasing the solvent polarity. This change is accompanied by a successive decrease in fluorescence intensity. This behavior suggests a highly polar emitting state, which is characteristic of compounds that undergo an internal

  通过4，6-二甲基嘧啶与适当的芳族醛之间的醛醇缩合，已经有效地制备了一系列V形4，6-双（芳基乙烯基）嘧啶。当使用树枝状的第一代聚苯撑乙烯撑醛时，该方法也被证明是成功的。此外，还可以通过以受控方式逐步引入臂来获得不对称官能化的分子。在不同的溶剂和介质中研究了这些系统的光吸收和发射特性。该材料显示出很强的发射溶剂致变色现象，在增加溶剂极性时，其荧光发射最大值出现了大的红移，从而反映了这种现象。这种变化伴随着荧光强度的连续降低。这种现象表明发射极是高极性的，这是激发时经历内部电荷转移的化合物的特征。这些分子用作比色和发光pH传感器的能力通过引入酸后显着的颜色变化和发光转换得到证明。
• Synthesis, Characterization, and Optical Response of Dipolar and Non-Dipolar Poly(phenylenevinylene) Dendrimers
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Sonia Merino、Riánsares del Rey、Julián Rodríguez-López、Prado Sánchez-Verdú、Juan Tejeda

  DOI：10.1021/jo015764r

  日期：2001.8.1

  New dipolar and non-dipolar poly(phenylenevinylene) dendrimers bearing electron-donating and electron-withdrawing groups have been efficiently synthesized using Heck and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The photoluminescence of these systems may be tuned in the blue zone by choosing the appropriate peripheral groups. Despite the meta-substitution pattern, large Stokes shifts can be observed when

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。