(Z)-3-methyl-2-pentenedioic acid | 15649-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methyl-2-pentenedioic acid
• 英文别名: (Z)-3-methylpent-2-en-1,5-dioic acid；Z-3-methylpent-2-en-1,5-dioic acid；(Z)-3-methylpent-2-enedioic acid；cis-3-methylglutaconic aciduria；β-methylglutaconic acid；3-methylpent-2-enedioic acid
• CAS: 15649-56-6
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: WKRBKYFIJPGYQC-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  399.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-2-pentenedioic acid 生成 4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Notes - 2-Pyrones. XXVIII. 4,7,7-Trimethyl-7,8-dihydro-(2H,5H,)-pyrano-[4,3-b]-pyran-2,5-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a638
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2H-吡喃-2,6(3h)-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-methyl-2-pentenedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Hawes, John E.; Mallaby, Richard, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 179 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Anhydromevalonolactone from Ethyl Acetoacetate
  作者：A. Nangia、B. Madhusudan Rao、G. Prasuna

  DOI：10.1080/00397919208019258

  日期：1992.2

  Abstract Ethyl acetoacetate was transformed to 3-methylglutaconic anhydride, which upon LAH reduction and Jones oxidation afforded anhydromevalonolactone.

  摘要 乙酰乙酸乙酯转化为 3-甲基戊二酸酐，经 LAH 还原和琼斯氧化得到脱水甲羟戊酸内酯。
• Catalytic Asymmetric Tamura Cycloadditions
  作者：Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201309297

  日期：2014.3.3

  In the presence of a novel, tert‐butyl‐substituted squaramide‐based catalyst, enolizable anhydrides react with alkylidene oxindoles to generate spirooxindole products of significant synthetic interest with excellent enantio‐ and diastereocontrol. The methodology is of wide scope and encompasses both homophthalic and glutaconic anhydride derivatives, which lead to structurally diverse products. Glutaconic

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。
• POLYMERS PREPARED FROM MEVALONOLACTONE AND DERIVATIVES
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160130389A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Described herein polymer precursor compounds (aka polymer building blocks) of derived from biobased compounds, and specifically biobased mevalonolactone and its related derivatives. Through oxidation these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols and polyamides, as well as precursors for glycidyl esters and omega-alkenyl esters. Through reduction, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols, polycarbonates, as well as precursors for glycidyl ethers and omega-alkenyl ethers. Through nucleophilic ring opening and/or amidation, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for polyester polyols, chain-extender for polyurethanes, or polyester-amides.

  本文描述了从生物基化合物中衍生出的聚合物前体化合物（又称聚合物构建块），特别是生物基美瓦酮内酯及其相关衍生物。通过氧化，这些生物基前体可以反应产生（不饱和）聚酯、聚酯多元醇和聚酰胺的构建块，以及环氧酯和ω-烯基酯的前体。通过还原，这些生物基前体可以反应产生（不饱和）聚酯、聚酯多元醇、聚碳酸酯的构建块，以及环氧醚和ω-烯基醚的前体。通过亲核环开和/或酰胺化，这些生物基前体可以反应产生聚酯多元醇、聚氨酯的链延长剂，或聚酯酰胺的构建块。
• An Alternative Isovaleryl CoA Biosynthetic Pathway Involving a Previously Unknown 3-Methylglutaconyl CoA Decarboxylase
  作者：Yanyan Li、Eva Luxenburger、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201207984

  日期：2013.1.21

  Take a detour: An alternative pathway to synthesize isovaleryl coenzyme A (CoA) has recently been suggested in myxobacteria, which is highly active when leucine is limited. Each enzymatic step of this unprecedented route has now been characterized and a novel 3‐methylglutaconyl CoA decarboxylase identified that has apparently evolved from CoA transferases.

  绕道而行：最近在粘细菌中提出了一种合成异戊酰基辅酶A（CoA）的替代途径，该途径在亮氨酸受限时非常活跃。现在已经对这种前所未有的途径的每个酶促步骤进行了表征，并鉴定了一种显然是从CoA转移酶进化而来的新型3-甲基谷氨酰辅酶A脱羧酶。
• Role of non‐enzymatic chemical reactions in 3‐methylglutaconic aciduria
  作者：Dylan E. Jones、Irina Romenskaia、Dylan K. Kosma、Robert O. Ryan

  DOI：10.1111/febs.16316

  日期：2022.5

  spectrometry analysis of organic acids was performed. In the absence of AUH, HMG CoA was converted to HMG acid while, in the presence of AUH, 3MGC acid was also detected. To determine which 3MGC acid diastereomer was formed, immunoblot assays were conducted with 3MGCylated BSA. In competition experiments, when α-3MGC IgG was preincubated with trans-3MGC acid or cis-3MGC acid, the cis diastereomer inhibited

  3-甲基戊二酸 (3MGC) 酸尿症发生在许多与线粒体能量代谢受损相关的先天性缺陷中。在这些疾病中，3MGC CoA 是从乙酰 CoA 分三个步骤从头产生的，最终反应由 3MGC CoA 水合酶 (AUH) 催化。在体外测定中，重组 AUH 将 3-羟基-3-甲基戊二酰 (HMG) CoA 脱水为 3MGC CoA，同时还产生了游离 CoA。尽管已知 HMG CoA 会经历非酶分子内环化，形成 HMG 酸酐和游离 CoA，但当 AUH 存在时，生成的游离 CoA 量会增加。为了检验 AUH 依赖性 CoA 产量增加是由 3MGC CoA 分子内环化引起的假设，对有机酸进行了气相色谱-质谱分析。在不存在AUH的情况下，HMG CoA转化为HMG酸，而在存在AUH的情况下，还检测到3MGC酸。为了确定形成了哪种 3MGC 酸性非对映异构体，使用 3MGC 基化 BSA 进行了免疫印迹测定。在竞争实验中，当α-3MGC