dimethyl 2-methylthio-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 106762-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 2-methylthio-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-(methylthio)-3,4-dicarbomethoxypyrrole；dimethyl 2-methylsulfanyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 106762-10-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: HPTRFSNXJKZYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methylthio-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 、 富马酸二甲酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1,2-Bis-methoxycarbonyl-ethyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base mediated reactions in solid-liquid media. A 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolines and pyrroles from imino chlorosulfides.

  摘要：

  Nitrile ylides, generated in basic conditions (HCI abstraction) from N-[tosylmethyl] and N-[diethoxyphosphorylmethyl] imino chlorosuifides, undergo 1,3-dipolar cycloadditions with electron-deficient dipolarophiles to produce pyrroles and pyrrolines. Heterogeneous media are found to furnish the best conditions for these reactions. One pyrrole can also be prepared from methyl N-[ethoxycarbonylmethyl] chiorothioimidate and dimethyl acetylenedicarboxylate on alumina-potassium fluoride mixture as solid support, under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60030-8
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-methylthio-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yamazaki, Chiji; Katayama, Kikumi; Suzuki, Kieko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3085 - 3089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl-substituted thioimidates as nitrile ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska、Gunter Hoffmanns、Hector Rebello

  DOI：10.1021/jo00382a011

  日期：1987.3
• YAMAZAKI, CHIJI;KATAYAMA, KIKUMI;SUZUKI, KIEKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3085-3089
  作者：YAMAZAKI, CHIJI、KATAYAMA, KIKUMI、SUZUKI, KIEKO

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; GASDASKA J. R.; HAFFMANNS G.; REBELLO H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1027-1035
  作者：PADWA A.、 GASDASKA J. R.、 HAFFMANNS G.、 REBELLO H.

  DOI：——

  日期：——
• Yamazaki, Chiji; Katayama, Kikumi; Suzuki, Kieko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3085 - 3089
  作者：Yamazaki, Chiji、Katayama, Kikumi、Suzuki, Kieko

  DOI：——

  日期：——
• Base mediated reactions in solid-liquid media. A 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolines and pyrroles from imino chlorosulfides.
  作者：Fabienne Berrée、Evelyne Marchand、Georges Morel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60030-8

  日期：1992.10

  Nitrile ylides, generated in basic conditions (HCI abstraction) from N-[tosylmethyl] and N-[diethoxyphosphorylmethyl] imino chlorosuifides, undergo 1,3-dipolar cycloadditions with electron-deficient dipolarophiles to produce pyrroles and pyrrolines. Heterogeneous media are found to furnish the best conditions for these reactions. One pyrrole can also be prepared from methyl N-[ethoxycarbonylmethyl] chiorothioimidate and dimethyl acetylenedicarboxylate on alumina-potassium fluoride mixture as solid support, under microwave irradiation.