methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxyacrylate | 125808-20-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxyacrylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 125808-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CUEDLSLTSIRGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶，熔点为125～126℃，不溶于水，可溶于苯、甲苯等溶剂。

用途
甲基-2-(2′-羟基苯基)-3-甲氧基丙烯酸酯是杀菌剂嘧菌酯的中间体。

生产方法
其制备方法是将甲基-2-(2′-苄氧基苯基)-3-甲氧基丙烯酸酯溶于乙酸乙酯，加入5％钯/碳催化剂，在40℃（即304kPa压力）下进行搅拌氢化，直至氢气不再吸收为止。随后过滤并减压浓缩，即可得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxyacrylate 在 甲烷磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种嘧菌酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种嘧菌酯的合成方法，包括以下步骤：合成3‑（‑甲氧基）‑亚甲基苯并呋喃‑2（3‑氢‑）‑酮；合成3‑（（α）‑2‑（2‑（6‑氯嘧啶‑4‑基氧基）苯基）‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯；合成（E）‑2‑（2‑（6‑氯嘧啶‑4‑基氧基）苯基）‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯；合成嘧菌酯。本发明提出的一种嘧菌酯的合成方法，操作步骤简单，反应条件温和，操作难度低，能耗低，合成过程环保，废水、废弃排放量小，易处理，所得嘧菌酯产率高，试剂可回收重复使用，减少了试剂的消耗，合成成本低，实现了清洁生产，值得推广。

  公开号：

  CN107235920A
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种嘧菌酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种嘧菌酯的合成方法，包括以下步骤：合成3‑（‑甲氧基）‑亚甲基苯并呋喃‑2（3‑氢‑）‑酮；合成3‑（（α）‑2‑（2‑（6‑氯嘧啶‑4‑基氧基）苯基）‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯；合成（E）‑2‑（2‑（6‑氯嘧啶‑4‑基氧基）苯基）‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯；合成嘧菌酯。本发明提出的一种嘧菌酯的合成方法，操作步骤简单，反应条件温和，操作难度低，能耗低，合成过程环保，废水、废弃排放量小，易处理，所得嘧菌酯产率高，试剂可回收重复使用，减少了试剂的消耗，合成成本低，实现了清洁生产，值得推广。

  公开号：

  CN107235920A

文献信息

• Fungicides
  申请人：——

  公开号：US20030060626A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention provides fungicidal compounds of formula (I) or stereoisomers thereof: 1 wherein X is CH 2 O; A is hydrogen; E is hydrogen; q is 1; any two of K, L and M are nitrogen and the other is CH; T is oxygen or sulfur; and Z is an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclyl group.

  该发明提供了公式（I）或其立体异构体的杀真菌化合物：其中X为CH2O；A为氢；E为氢；q为1；K、L和M中的任意两个为氮，另一个为CH；T为氧或硫；Z为可选取代的苯基或可选取代的杂环基。
• 3-methoxy-phenyl-acrylic acid methyl esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05773445A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The application describes new 3-methoxy-2-phenyl-acrylic esters of the formula (I) ##STR1## in which R and Y have the meanings given in the description, a process for their preparation, and their use as pesticides.

  该申请描述了公式（I）中的新的3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸酯物： ##STR1## 其中R和Y的含义如描述中所给，一种制备它们的方法以及它们作为杀虫剂的用途。
• FUNGICIDES
  申请人：——

  公开号：US20040092746A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention provides fungicidal compounds of formula (I) or stereoisomers thereof: 1 wherein X is CH 2 O; A is hydrogen; E is hydrogen; q is 1; any two of K, L and M are nitrogen and the other is CH; T is oxygen or sulfur; and Z is an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclyl group.

  该发明提供了式（I）或其立体异构体的杀真菌化合物：1其中X为CH2O；A为氢；E为氢；q为1；K、L和M中的任意两个为氮，另一个为CH；T为氧或硫；Z为可选取代的苯基或可选取代的杂环基。
• Substituierte Acrylsäureester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0251082A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Substituierte Acrylsäureester der allgemeinen Formel in der R¹ und R² Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten, X Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl, Cyano oder Nitro bedeutet, Y Ethylen, Ethenylen, Methylenoxy, Oxymethylen, Thiomethylen, Methylenthio oder 0 bedeutet, R H oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl, Alkenyl oder Cycloalkenyl, Alkinyl oder Cyclo­alkinyl bedeutet und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten.

  通式中R¹和R²为烷基、烯基或炔基，X为氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基或硝基，Y为乙烯、乙烯基、亚甲基氧基、氧亚甲基、硫亚甲基、亚甲基硫代或0，R为H或任选取代的烷基或环烷基、烯基或环烯基、炔基或环炔基，以及含有这些化合物的杀菌剂。
• Propenoic acid derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0468684A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  Fungicidal compounds having the formula (I) : in which any two of K, L and M are nitrogen and the other is CE ; X and Y are independently hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, C2-4 alkynyloxy, phenyl, benzyloxy, cyano, isocyano, thiocyanato, isothiocyanato, nitro, NR1R2, NR1OR2, N3, NHCOR1, NR1CO2R2, NHCONR1R2, N=CHNR1R2, NHSO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R1, SR1, SOR1, SO2R1, SO2OR1,SO2NR1R2, COR1, CR1=NOR2, CHR1CO2R2, CO2R1, CONR1R2, CSNR1R2, CH302C.C :CH.OCH3, 1-(imidazol-1-yl)vinyl, a 5-membered heterocyclic ring containing one, two or three nitrogen heteroatoms, or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two oxygen or sulphur heteroatoms,optionally a nitrogen heteroatom and optionally one or two oxo or thioxo substituents; or X and Y, when ortho to one another, join to form a 5- or 6-membered aliphatic or aromatic ring optionally containing one or two oxygen, sulphur or nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms ; A, B, D, E, G, U and V are independently hydrogen, halogen (especially fluorine and chlorine), C1-4 alkyl (especially methyl), C1-4 alkoxy (especially methoxy), cyano, nitro or trifluoromethyl ; and R1 and R2 are independently hydrogen, C1-4l alkyl, C2-4 alkenyl or phenyl ; the aliphatic moieties of any of the foregoing being optionally substituted with one or more of halogen, cyano, OR1, SR1, NR1R2, SiR13 or OCOR1 and the phenyl moieties of any of the foregoing being optionally substituted with one or more of halogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro or cyano.

  具有式 (I) ： 其中 K、L 和 M 的任意两个为氮，另一个为 CE；X和Y独立地为氢、卤素、C1-4烷基、C3-6环烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C2-4炔氧基、苯基、苄氧基、氰基、异氰基、硫氰基、异硫氰基、硝基、NR1R2、NR1OR2、N3、NHCOR1、NR1CO2R2、NHCONR1R2、N=CNR1R2、NHSO2R1、OR1、OCOR1、OSO2R1、SR1、SOR1、SO2R1、SO2OR1、SO2NR1R2、COR1、CR1=NOR2、CHR1CO2R2、CO2R1、CONR1R2、CSNR1R2、CH302C。C :CH.OCH3、1-(咪唑-1-基)乙烯基、含有一个、两个或三个氮杂原子的五元杂环，或含有一个或两个氧或硫杂原子的五元或六元杂环，可选一个氮杂原子和可选一个或两个氧代或硫代取代基；或 X 和 Y，当彼此正交时，连接形成一个 5 或 6 元脂肪族或芳香族环，可选含有一个或两个氧、硫或氮原子或一个、两个或三个氮原子；A、B、D、E、G、U 和 V 独立地为氢、卤素（尤其是氟和氯）、C1-4 烷基（尤其是甲基）、C1-4 烷氧基（尤其是甲氧基）、氰基、硝基或三氟甲基；R1 和 R2 独立地为氢、C1-4l 烷基、C2-4 烯基或苯基；上述任一物质的脂肪族分子可任选被卤素、氰基、OR1、SR1、NR1R2、SiR13 或 OCOR1 中的一种或多种取代，上述任一物质的苯基分子可任选被卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、硝基或氰基中的一种或多种取代。