3-(α-methoxy)methylenebenzofuran-2(3H)-one | 40800-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(α-methoxy)methylenebenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(methoxymethylene)-2(3H)-benzofuranone；3-(α-methoxy)methylene benzofuran-2-(3H)-ketone；3-(methoxymethylene)benzofuran-2(3H)-one；3-(Methoxymethylidene)-1-benzofuran-2(3H)-one；3-(methoxymethylidene)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 40800-90-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: YDHPXCHZYXPZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-methoxy)methylenebenzofuran-2(3H)-one 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[(6-氯-4-嘧啶基)氧基]-alpha-(二甲氧基甲基)苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型β-甲氧基丙烯酸酯类似物的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了寻找对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，合成了一系列新的β-甲氧基丙烯酸酯类似物，该类似物在侧链中含有球果伞素药效基团的取代嘧啶，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H-NMR，元素分析和质谱对化合物进行确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1在浓度为50μgmL -1时，对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉都表现出有效的抗真菌活性。值得注意的是，化合物1b （R = 2,5-二甲苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均比商品嗜球果伞菌素杀真菌剂氨氧雌激素更好。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200295
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(α-methoxy)methylenebenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种提高嘧菌酯转化率的方法

  摘要：

  本发明公开了一种提高嘧菌酯转化率的方法，包括如下步骤：制备(E)‑2‑[2‑(6‑氯嘧啶‑4‑基氧基)苯基]‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯；制备邻羟基苯甲腈；将(E)‑2‑[2‑(6‑氯嘧啶‑4‑基氧基)苯基]‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯、邻羟基苯甲腈、碳酸钾和氯化亚酮按30：35：50：1.1的摩尔比混合并溶于二甲基甲酰胺中制得混合产物；将制得的混合产物加热并保温后进行过滤，经减压蒸馏、冷却、析出晶体、过滤洗涤、干燥后制得嘧菌酯，在现有技术的基础上，对嘧菌酯的合成进行改进，从而有效提升嘧菌酯的产率，有效提升嘧菌酯的原料(E)‑2‑[2‑(6‑氯嘧啶‑4‑基氧基)苯基]‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯和邻羟基苯甲腈在制备嘧菌酯的过程中的转化率，从而提升了嘧菌酯的生产效益。

  公开号：

  CN112574125A

文献信息

• 一种制备嘧菌酯的方法
  申请人：江苏汇丰科技有限公司

  公开号：CN105218461A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种制备嘧菌酯的方法，所述方法包括生成嘧菌酯的步骤：由苯并呋喃-2(3H)-酮与甲酸酯在催化剂存在下进行甲酰化反应，生成3-甲酰基苯并呋喃-2(3H)-酮，后者与硫酸二甲酯进行甲氧化反应生成3-(α-甲氧基)-亚甲基苯并呋喃-2(3H)-酮，再与4，6-二氯嘧啶和2-氰基苯酚进行反应，生成嘧菌酯，其中：反应物料的摩尔比为：苯并呋喃-2(3H)-酮∶催化剂∶甲酸酯∶硫酸二甲酯＝1.0∶1.0～2.5∶1.0～10.0∶0.9～2.5；甲酰化反应温度-10～45℃，反应时间2～24小时；甲氧化反应温度0～60℃，反应时间1～4小时。本发明具有工艺比较简单、收率高、成本比较低的特点。
• Synthesis and Antifungal Activities of New Type <i>β</i> ‐Methoxyacrylate‐Based Strobilurin Analogues
  作者：Xiang Zhang、Huijun Liu、Yongxin Gao、Huili Wang、Baoyuan Guo、Jianzhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200101

  日期：2012.7

  Strobilurins have become one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of novel β‐methoxyacrylate analogues were designed and synthesized by integrating substituted pyrimidine with a strobilurin pharmacophore. The compounds were confirmed and characterized by infrared, 1H nuclear magnetic

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，通过将取代的嘧啶与球果伞素药效团整合在一起，设计并合成了一系列新型的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。通过红外，1 H核磁共振，元素分析和质谱对化合物进行了确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉均表现出有效的抗真菌活性。浓度为50μg/ mL的Leonian。令人振奋的是，化合物1a（R =甲基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于市售的伞形姜黄素杀真菌剂嘧菌酯。
• 3-羟基亚甲基苯并呋喃-2(3H)-酮及嘧菌酯中间体的制备方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN113004234A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及杀菌剂领域，公开了一种3‑羟基亚甲基苯并呋喃‑2(3H)‑酮及3‑(α‑甲氧基)‑亚甲基苯并呋喃‑2(3H)‑酮的制备方法。3‑羟基亚甲基苯并呋喃‑2(3H)‑酮的结构如式(2)所示，该方法通过将式(1)所示结构的化合物与CO进行接触反应，得到式(2)所示结构的化合物；本发明提供的方法，工艺条件清洁、反应原料成本廉价、易于工业化，能够实现绿色生成的目的，
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AZOXYSTROBIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AZOXYSTROBINE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2020212919A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a process for preparation of strobilurin compound, azoxystrobin and its intermediates using a catalyst selected from 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene or 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, salts thereof, or derivatives thereof.

  本发明涉及一种利用从1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯中选择的催化剂，制备叶枯菌素类化合物、阿札胺及其中间体的方法。
• 一种苯并呋喃-3-羧酸的制备方法
  申请人：上海奥博生物医药股份有限公司

  公开号：CN108239054B

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明涉及一种苯并呋喃‑3‑羧酸的制备方法，该方法以中间体1为原料，在碱性条件下开环，再闭环制备苯并呋喃‑3‑羧酸。该方法特点是反应条件温和，操作简单，收率高，适用于工业化生产。