1-bromo-2-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzene | 1128100-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: 2-(phenylmethanesulfonyl)bromobenzene；1-Benzylsulfonyl-2-bromobenzene
• CAS: 1128100-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: MPGYYGFBSXCNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzene 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到6H-dibenzothiopyran-S,S-dioxid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苯磺酸衍生物的分子内直接芳基化

  摘要：

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200793
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 溴甲苯 在 sodium sulphite-heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-bromo-2-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰基和氟取代基的铱（III）配合物：合成，立体化学和功能化对其光物理性质的影响

  摘要：

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式

  DOI：

  10.1002/chem.200801270

文献信息

• Iridium(III) Complexes with Sulfonyl and Fluorine Substituents: Synthesis, Stereochemistry and Effect of Functionalisation on their Photophysical Properties
  作者：Roberta Ragni、Enrico Orselli、Gregg S. Kottas、Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Adriana Pedone、Francesco Naso、Gianluca M. Farinola、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.200801270

  日期：2009.1

  The synthesis and photophysical and electrochemical characterisation of new heteroleptic iridium complexes with electron‐withdrawing sulfonyl groups and fluorine atoms bound to phenylpyridine ligands are reported. The emission energy of these materials strongly depends on the position of the sulfonyl groups and on the number of fluorine substituents. A 90 nm wide tuning range of photoluminescence from

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式
• Palladium-Catalysed Intramolecular Direct Arylation of 2-Bromobenzenesulfonic Acid Derivatives
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Jitendra K. Bera、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201200793

  日期：2012.12.14

  arylation of 2-bromobenzenesulfonic acid derivatives was found to proceed using 1 mol% of palladium acetate as the catalyst. The influence of the substituents on the phenol moiety of 2-bromobenzenesulfonic acid phenyl esters reveals that electron-donating substituents favour the reaction while electron-withdrawing ones are unfavourable. The reactivity of sulfonamides was also studied and, in all cases

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。