2-(benzo[b]thien-3-ylethynyl)-5-methoxy-4-(5-oxazolyl)benzenamine | 569353-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thien-3-ylethynyl)-5-methoxy-4-(5-oxazolyl)benzenamine
• 英文别名: 2-[2-(1-benzothiophen-3-yl)ethynyl]-5-methoxy-4-(1,3-oxazol-5-yl)aniline
• CAS: 569353-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 346.409
• InChiKey: NQHHYVBBCIWUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thien-3-ylethynyl)-5-methoxy-4-(5-oxazolyl)benzenamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以60%的产率得到2-benzo[b]thien-3-yl-6-methoxy-5-(5-oxazolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS IMPDH INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE L'INDOLE 2-SUBSTITUE 5-OXAZOLYLE POUVANT ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'IMPDH ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CES COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003099206A3
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氨基-5-碘-2-甲氧基苯基)恶唑 以1.4 g (88%)的产率得到2-(benzo[b]thien-3-ylethynyl)-5-methoxy-4-(5-oxazolyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 5-oxazolyl indole compounds useful as IMPDH inhibitors and pharmaceutical compositions comprising same

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物作为IMPDH酶的抑制剂具有很好的效果，其中R3是烷基，取代烷基，烷氧基，卤代烷氧基或卤素，优选是甲氧基，乙氧基或三氟甲氧基；而R1、R2、R4和R5如规范中定义。

  公开号：

  US20030232866A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS IMPDH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE L'INDOLE 2-SUBSTITUE 5-OXAZOLYLE POUVANT ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'IMPDH ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CES COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO2003099206A3

  公开（公告）日：2004-01-22
• US7008958B2
  申请人：——

  公开号：US7008958B2

  公开（公告）日：2006-03-07
• 2-Substituted 5-oxazolyl indole compounds useful as IMPDH inhibitors and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：——

  公开号：US20030232866A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds having the formula (I), 1 are effective as inhibitors of IMPDH enzyme, wherein R 3 is alkyl, substituted alkyl, alkoxy, haloalkoxy, or halogen, preferably methoxy, ethoxy, or trifluoromethoxy; and R 1 , R 2 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification.

  具有化学式(I)的化合物作为IMPDH酶的抑制剂具有很好的效果，其中R3是烷基，取代烷基，烷氧基，卤代烷氧基或卤素，优选是甲氧基，乙氧基或三氟甲氧基；而R1、R2、R4和R5如规范中定义。
• Novel indole-based inhibitors of IMPDH: introduction of hydrogen bond acceptors at indole C-3
  作者：Scott H. Watterson、T.G.Murali Dhar、Shelley K. Ballentine、Zhongqi Shen、Joel C. Barrish、Daniel Cheney、Catherine A. Fleener、Katherine A. Rouleau、Robert Townsend、Diane L. Hollenbaugh、Edwin J. Iwanowicz

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00109-4

  日期：2003.4

  The development of a series of novel indole-based inhibitors of 5'-inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) is described. Various hydrogen bond acceptors at C-3 of the indole were explored. The synthesis and the structure-activity relationships (SARs) derived from in vitro studies are outlined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.