α,α-bisdeuterio-N-benzylacetamide | 56052-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-bisdeuterio-N-benzylacetamide
• 英文别名: N-[dideuterio(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 56052-01-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 151.177
• InChiKey: UZJLYRRDVFWSGA-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-bisdeuterio-N-benzylacetamide 在 benzotriazole-N-oxyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨氮基自由基BTNO从苄基酰胺的C–H键中夺取氢原子的动力学研究

  摘要：

  氨氧自由基BTNO（苯并三唑-N-氧基;> N–O˙）是由HBT（1-羟基苯并三唑; > N–OH），通过Ce IV盐氧化。BTNO具有最大λmax 474 nm的宽吸收带，因此可以通过分光光度法研究从H供体底物上吸H的动力学。因此，已经在MeCN中确定了BTNO从CH 2-基团α到氮原子在X-取代的-（N-乙酰基）苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NHCOCH 3）中吸氢的速率常数（k H）。溶液在25°C。所述的相关性ķ ħ X与哈米特σ数据+参数为ρ（-0.65）给出一个较小的值，该值与基本H提取步骤兼容。来自适当氘代的酰胺底物的动力学同位素效应的相当大的值（k H / k D = 8.8）进一步证实了H的吸收是决定速率的因素。每当可裂开的C–H键与酰胺部分的氮孤对或相邻的芳族基团共线时，就可以通过立体电子效应加快H吸收的相关性，已获得证据。据报道，对Ar CH 2 NHCOMe中苄基CH键的离解能值进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b815584d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 [Ir(COD)(P(p-MeOC₆H₄)₃)(IMes^Me)]BAr^F 、 氘 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到α,α-bisdeuterio-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮基羰基导向基团进行铱催化的 C(sp3)−H 活化和氢同位素交换

  摘要：

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进

  DOI：

  10.1002/adsc.202400156

文献信息

• Effects of ruthenium hydride species on primary amine synthesis by direct amination of alcohols over a heterogeneous Ru catalyst
  作者：Yusuke Kita、Midori Kuwabara、Satoshi Yamadera、Keigo Kamata、Michikazu Hara

  DOI：10.1039/d0sc03858j

  日期：——

  Heterogeneously catalysed synthesis of primary amines by direct amination of alcohols with ammonia has long been an elusive goal. In contrast to reported Ru-based catalytic systems, we report that Ru–MgO/TiO2 acts as an effective heterogeneous catalyst for the direct amination of a variety of alcohols to primary amines at low temperatures of ca. 100 °C without the introduction of H2 gas. The present

  通过醇与氨的直接胺化而异质催化合成伯胺一直是一个遥不可及的目标。与报道的基于Ru的催化体系相反，我们报道Ru–MgO / TiO 2是一种有效的非均相催化剂，可在约20 ℃的低温下将多种醇直接胺化成伯胺。100°C，不引入H 2加油站。本系统可应用于多种醇，并为引起人们关注的生物单体2,5-双（氨基甲基）呋喃（BAMF）提供了有效的合成途径。可以通过使用MgO调节Ru–H物种的反应性来合理化高催化性能。光谱测量表明，MgO通过从MgO向Ru供电子而增强了氢化物物种的反应性。
• Mechanism of anodic cleavage of benzyl ethers
  作者：Jean W. Boyd、Paul W. Schmalzl、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/ja00531a030

  日期：1980.5
• Hydrogen atom abstraction from C–H bonds of benzylamides by the aminoxyl radical BTNO: A kinetic study
  作者：Alessandra Coniglio、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Raffaella Vadalà

  DOI：10.1039/b815584d

  日期：——

  aminoxyl radical BTNO (benzotriazole-N-oxyl; >N–O˙) is generated from HBT (1-hydroxybenzotriazole; >N–OH) by oxidation with a CeIV salt. BTNO presents a broad absorption band with λmax 474 nm that lends itself to investigate the kinetics of H-abstraction from H-donor substrates by spectrophotometry. Thus, rate constants (kH) of H-abstraction by BTNO from CH2-groups α to the nitrogen atom in X-subs

  氨氧自由基BTNO（苯并三唑-N-氧基;> N–O˙）是由HBT（1-羟基苯并三唑; > N–OH），通过Ce IV盐氧化。BTNO具有最大λmax 474 nm的宽吸收带，因此可以通过分光光度法研究从H供体底物上吸H的动力学。因此，已经在MeCN中确定了BTNO从CH 2-基团α到氮原子在X-取代的-（N-乙酰基）苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NHCOCH 3）中吸氢的速率常数（k H）。溶液在25°C。所述的相关性ķ ħ X与哈米特σ数据+参数为ρ（-0.65）给出一个较小的值，该值与基本H提取步骤兼容。来自适当氘代的酰胺底物的动力学同位素效应的相当大的值（k H / k D = 8.8）进一步证实了H的吸收是决定速率的因素。每当可裂开的C–H键与酰胺部分的氮孤对或相邻的芳族基团共线时，就可以通过立体电子效应加快H吸收的相关性，已获得证据。据报道，对Ar CH 2 NHCOMe中苄基CH键的离解能值进行了评估。
• Iridium‐Catalysed C(sp3)−H Activation and Hydrogen Isotope Exchange via Nitrogen‐Based Carbonyl Directing Groups
  作者：Nathan Knight、James Thompson、John Andrew Parkinson、David Lindsay、Tell Tuttle、William Kerr

  DOI：10.1002/adsc.202400156

  日期：——

  the first two FDA-approved deuterated pharmaceutical compounds (Scheme 1B).4, 5 The widespread use of the hydrogen isotopes, deuterium (2H or D) and tritium (3H or T), is due in no small part to advances in the synthetic accessibility of these isotopologues. In particular, installation via hydrogen isotope exchange (HIE)6, 7 allows the late-stage incorporation of deuterium or tritium, and avoids time-consuming

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进