N-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylmethanimine | 1469438-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylmethanimine
• 英文别名: N-[bis(p-tolyl)methylene]-4-methoxyaniline；N-(4-methoxyphenyl)-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1469438-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: OMZJRVVLUBPHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylmethanimine 、 丙烯酸乙酯 在 羰基镁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到ethyl 1-{(4-methoxyphenyl)amino}-5-methyl-1-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的有机金属碳合成顺-β-氨基酸酯。H激活Ketimines

  摘要：

  酮催化的锰催化的CH官能化反应为通过位点和区域选择性烯基环合反应方便地合成顺-β-氨基酸酯奠定了基础。有机金属的CH活化能以高官能团耐受性有效地发生，从而提供范围广泛的致密官能化的β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411808
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  酰胺与酮亚胺的催化反应选择性合成多取代的二氢喹啉和α，β-不饱和Am

  摘要：

  摘要 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339191

文献信息

• Air‐Stable Bis‐Cyclometallated Iridium Catalysts for Ortho‐Directed C(<i>sp</i>²)−H Borylation
  作者：Janis M. Zakis、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann、Tomas Smejkal、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.202301411

  日期：——

  designed. However, iridium-catalyzed C−H borylation remains the most effective and frequently used.6 The initial reports spearheaded by Hartwig, Miyaura, Ishiyama (Figure 1a), as well as Smith focused on undirected C−H borylations allowing functionalization of the most sterically accessible and/or electronically favored C−H bond.6b, 7 More recently, directed C−H borylations have emerged, in which a coordinating

   介绍 在过去的二十年中，C−H 键激活已经从学术好奇转变为在药物合成中应用的实用方法。 1 在通过 C−H 活化可能发生的成键反应的多样性中，由于所得 CB 键的合成多功能性，C−H 硼化反应已被确定为特别有吸引力的转化。设计了各种基于铑、 3 钴、 4 和钌 5 的催化系统。然而，铱催化的 C−H 硼化仍然是最有效和最常用的。 6 由 Hartwig、Miyaura、Ishiyama（图 1a）以及 Smith 牵头的初步报告重点关注无向 C−H 硼基化，允许最空间可接近和/或电子最有利的 C−H 键功能化。 6b, 7 最近，出现了定向 C−H 硼化，其中配位基序（定向基团 DG）控制着直接 CB 偶联的区域选择性。 6c, 8 预先安装在基材上的精确设计的 DG 与适当的配体和 Ir 基预催化剂的组合，产生了针对芳香族和杂芳香族基材的邻位、间位和对位选择性直接硼化的互补策略。 6c
• Manganese-Catalyzed Synthesis of<i>cis</i>-β-Amino Acid Esters through Organometallic CH Activation of Ketimines
  作者：Weiping Liu、Daniel Zell、Michael John、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201411808

  日期：2015.3.23

  Manganese‐catalyzed CH functionalization reactions of ketimines set the stage for the expedient synthesis of cis‐β‐amino acid esters through site‐ and regioselective alkene annulations. The organometallic CH activation occurred efficiently with high functional group tolerance, delivering densely functionalized β‐amino acid derivatives with ample scope.

  酮催化的锰催化的CH官能化反应为通过位点和区域选择性烯基环合反应方便地合成顺-β-氨基酸酯奠定了基础。有机金属的CH活化能以高官能团耐受性有效地发生，从而提供范围广泛的致密官能化的β-氨基酸衍生物。
• Selective Synthesis of Polysubstituted Dihydroquinolines and α,β-Unsaturated Amidines by a Catalytic Reaction of Ynamides with Ketimines
  作者：Kiyosei Takasu、Yuusuke Kuroda、Naoya Shindoh、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/s-0033-1339191

  日期：——

  amidines. Ynamides reacted with benzophenone imines in the presence of triflic imide as a catalyst. Ynamides bearing a sulfonamide moiety gave the corresponding 2-amino-3,4-dihydroquinolines selectively in good to high yields. In contrast, yne-carbamates gave the corresponding α,β-unsaturated amidines exclusively. These methods permit simple preparation of sterically crowded polysubstituted quinolines and

  摘要 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。