Boc-Phe-His-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-His-OMe
• 英文别名: N-tert.-Butoxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-histidine methyl ester；Boc-L-phenylalanyl-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₅
• 分子量: 416.477
• InChiKey: DIIGSNGHZVWEIQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-His-OMe 、 3-甲基吲哚 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以31 %的产率得到methyl N^α-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)-N^τ-(3-chloro-3-methyl-3H-indol-2-yl)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  NaClO 介导的吲哚和唑的交叉安装有利于抗癌发现

  摘要：

  开发了一种快速、有效的NaClO 介导的吲哚和唑的交叉安装，用于构建各种 N-连接的 2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物以及药物和多肽的后期功能修饰，这可以受益抗癌发现。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200651
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到Boc-Phe-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e

文献信息

• Solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation: environmentally benign synthesis of bioactive peptides
  作者：Amit Mahindra、Neha Patel、Nitin Bagra、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra46643d

  日期：——

  An efficient and facile, solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation, using DIC/HONB as the coupling reagent combination is reported. Key features of this original protocol are solvent-free synthesis, very short reaction time and scalability without affecting yield and purity. The versatility of the method was successfully demonstrated by synthesizing several biologically active

  报道了使用DIC / HONB作为偶联剂组合物的微波辐照辅助的有效且容易的，无溶剂的肽合成。该原始协议的关键特征是无溶剂合成，非常短的反应时间和可扩展性，而不会影响收率和纯度。通过以高纯度，高收率且不消旋地合成几种生物活性肽，成功证明了该方法的多功能性。
• Renin inhibitors and aminoacid and aminoaldehyde derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04818748A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  Anti-hypertensive compounds of the formula ##STR1## in which A represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.7 -C.sub.14 -aralkyl, phenylsulphonyl, tolylsulphonyl or C.sub.1 -C.sub.8 -alkylsulfphonyl, or represents an aminoprotective group, B represents a direct bond, or represents sarcosyl, or represents a group of the formula ##STR2## D represents a direct bond, or represents a group of the formula ##STR3## wherein X represents methylene, ethylene or sulphur, E, G, J, K, L and M independently have the same meanings as B, R.sup.1 is an optionally substituted phenyl radical, and Q is a hydroxy, alkoxy or amino group, or a physiologically acceptable salt thereof.

  式子为##STR1##的降压化合物，其中A代表氢、C.sub.1-C.sub.8-烷基、C.sub.7-C.sub.14-芳基烷基、苯磺酰基、甲苯磺酰基或C.sub.1-C.sub.8-烷基磺酰基，或代表氨基保护基，B代表直接键，或代表肉毒碱，或代表式子##STR2##的基团，D代表直接键，或代表式子##STR3##的基团，其中X代表亚甲基、乙烯基或硫，E、G、J、K、L和M独立地具有与B相同的含义，R.sup.1是可选择取代的苯基基团，Q是羟基、烷氧基或氨基基团，或其生理学上可接受的盐。
• Oxa- and azahomocyclostatine polypeptides
  申请人：——

  公开号：US04668769A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Polypeptides and derivatives thereof containing oxa- and azahomocyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有氧杂-和氮杂-同环代茶碱的多肽及其衍生物对于抑制酶类肾素的血管紧张素原裂解作用是有用的。
• Intermediates in polypeptide synthesis
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04599198A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Bis(t-butoxycarbonyl) derivatives of phenylalanylhistidine as intermediates in the synthesis of rennin inhibiting polypeptides.

  苯丙氨酰组氨酸组成的Bis(t-叔丁氧羰基)衍生物，作为合成抑制肾素多肽的中间体。
• 吲哚联氮杂环化合物及其合成方法和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN115073427A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明属于有机化学及药物化学领域，具体涉及涉及一类吲哚联氮杂环化合物及其合成方法和在抗肿瘤和抗菌活性的应用。解决了现有的C‑N偶联方法反应条件苛刻的问题。本发明的吲哚联氮杂环化合物的合成方法包括：在次氯酸钠溶液和弱碱的作用下，以化合物A和化合物B为底物反应合成所述吲哚联氮杂环化合物；所述化合物A包括吲哚、吲哚衍生物、色氨酸或含有色氨酸的多肽；所述化合物B包括氮杂环组分、组氨酸或含组氨酸的多肽。本发明的方法具有温和、高效，产率高等显著优点，解决了现有的C‑N偶联方法反应条件苛刻的问题，且通过本发明合成方法合成的部分杂环化合物，具有抗肿瘤和抗菌的效果。