2-(2-Chlorophenyl)-5-methylbenzoic acid | 1261928-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chlorophenyl)-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1261928-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: YTXREKRKIUWDAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlorophenyl)-5-methylbenzoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-乙酰-L-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-chloro-7-methylphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remote and Selective C(sp²)–H Olefination for Sequential Regioselective Linkage of Phenanthrenes

  摘要：

  Biphenylcarboxylic acid with two competing C(sp(2))-H sites was designed for site selective C(sp(2))-H functionalization by developing carboxylic acids assisted remote and selective olefination via 7-membered palladacycle. Mechanism investigation and DFT calculations reveal a kinetics-determined process, which could be utilized to explore a variety of remote site selectivity. The practicability of this method was highlighted by the precise construction of phenathrene under sequential site selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01208
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-Chlorophenyl)-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f

文献信息

• Remote and Selective C(sp²)–H Olefination for Sequential Regioselective Linkage of Phenanthrenes
  作者：Yi Wei、Abing Duan、Pan-Ting Tang、Jia-Wei Li、Rou-Ming Peng、Zheng-Xin Zhou、Xiao-Peng Luo、Mohamedally Kurmoo、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01208

  日期：2020.6.5

  Biphenylcarboxylic acid with two competing C(sp(2))-H sites was designed for site selective C(sp(2))-H functionalization by developing carboxylic acids assisted remote and selective olefination via 7-membered palladacycle. Mechanism investigation and DFT calculations reveal a kinetics-determined process, which could be utilized to explore a variety of remote site selectivity. The practicability of this method was highlighted by the precise construction of phenathrene under sequential site selectivity.
• Synthesis of seven-membered lactones by regioselective and stereoselective iodolactonization of electron-deficient olefins
  作者：Pan-Ting Tang、You-Xiang Shao、Liang-Neng Wang、Yi Wei、Ming Li、Ni-Juan Zhang、Xiao-Peng Luo、Zhuofeng Ke、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1039/c9cc10080f

  日期：——

  electron-deficient olefinic acids has been reported, which provides a straightforward access to a series of multi-functionalized seven-membered lactones containing two consecutive chiral centers. The ester substituents on the olefins played a key role in achieving high regioselectivity. This result was proved through experiments and DFT calculations.

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。