2-{[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1 λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione | 1301767-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1 λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-(4-methyl-1,1-dioxo-4,5-dihydro-3H-1lambda6,2-benzothiazepin-2-yl)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-(4-methyl-1,1-dioxo-4,5-dihydro-3H-1λ6,2-benzothiazepin-2-yl)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1301767-83-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 474.621
• InChiKey: VVKDKOMJDFZAIT-LFZQMPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1 λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-{(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(4S)-4-methyl-1,1-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1λ6,2-benzothiazepin-2-yl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和X射线晶体学分析

  摘要：

  在本文中，公开了新型化合物的设计，合成，X射线晶体学分析和HIV-1蛋白酶抑制活性。化合物28 - 30，32，35，和40被合成并发现是HIV-1蛋白酶的抑制剂。它们合成中的关键步骤涉及一个不寻常的内自由基环化过程。为了确定最佳效能，上述化合物中三个不对称中心的绝对立体化学已确定为（4 S，2'R，3 'S）。X射线晶体学分析已用于确定抑制剂与HIV-1蛋白酶的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm200778q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-{[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1 λ6,2-benzothiazepine-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和X射线晶体学分析

  摘要：

  在本文中，公开了新型化合物的设计，合成，X射线晶体学分析和HIV-1蛋白酶抑制活性。化合物28 - 30，32，35，和40被合成并发现是HIV-1蛋白酶的抑制剂。它们合成中的关键步骤涉及一个不寻常的内自由基环化过程。为了确定最佳效能，上述化合物中三个不对称中心的绝对立体化学已确定为（4 S，2'R，3 'S）。X射线晶体学分析已用于确定抑制剂与HIV-1蛋白酶的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm200778q

文献信息

• HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ganguly A.K.

  公开号：US20110112068A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The described invention relates to novel human immunodeficiency virus protease inhibitors, pharmaceutical compositions containing at least one such inhibitor, methods of preparing such inhibitors, and methods of utilizing such inhibitors to treat HIV and HIV-related disorders.

  所描述的发明涉及新型人类免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，包含至少一种此类抑制剂的药物组合物，制备此类抑制剂的方法，以及利用此类抑制剂治疗艾滋病毒及艾滋病毒相关疾病的方法。
• US8283346B2
  申请人：——

  公开号：US8283346B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• Design, Synthesis, and X-ray Crystallographic Analysis of a Novel Class of HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Ashit K. Ganguly、Sesha S. Alluri、Danielle Caroccia、Dipshikha Biswas、Chih-Hung Wang、Eunhee Kang、Yong Zhang、Andrew T. McPhail、Steven S. Carroll、Christine Burlein、Vandna Munshi、Peter Orth、Corey Strickland

  DOI：10.1021/jm200778q

  日期：2011.10.27

  X-ray crystallographic analysis, and HIV-1 protease inhibitory activities of a novel class of compounds are disclosed. Compounds 28–30, 32, 35, and 40 were synthesized and found to be inhibitors of the HIV-1 protease. The crucial step in their synthesis involved an unusual endo radical cyclization process. Absolute stereochemistry of the three asymmetric centers in the above compounds have been established

  在本文中，公开了新型化合物的设计，合成，X射线晶体学分析和HIV-1蛋白酶抑制活性。化合物28 - 30，32，35，和40被合成并发现是HIV-1蛋白酶的抑制剂。它们合成中的关键步骤涉及一个不寻常的内自由基环化过程。为了确定最佳效能，上述化合物中三个不对称中心的绝对立体化学已确定为（4 S，2'R，3 'S）。X射线晶体学分析已用于确定抑制剂与HIV-1蛋白酶的结合模式。