methyl 3-(2-(phenylthio)ethylamino)propanoate | 79543-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(phenylthio)ethylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-phenylsulfanylethylamino)propanoate
• CAS: 79543-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD12811446
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NZHQFRKOPJQNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 methyl 3-(2-(phenylthio)ethylamino)propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到methyl N-[2-(phenylthio)ethyl]-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninyl]-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮

  摘要：

  六个1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮通过一个序列合成，该序列的特征是将乙烯基格利雅（Grignard）级联加至N- [Boc-氨基酰基] -N-烷基-β-氨基酯上，然后是Boc通过还原胺化去除组和消除环空。相对于使用N -Boc-氨基酰基β-氨基酯制备3,5-二取代杂环的母体序列，额外的N-烷基取代基引起明显的加速，并在1,4-二氮杂-2--2-酮中提供相对较高的收率环。

  DOI：

  10.1021/jo701467d
• 作为产物：
  描述：

  3-(氮丙啶-1-基)丙酸甲酯 、 苯硫酚 反应 10.0h， 以60%的产率得到methyl 3-(2-(phenylthio)ethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的杂原子衍生物。12. 1-（羰甲氧基烷基）氮丙啶与硫醇和巯基酸的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506034

文献信息

• BOPOHKOB M. G.; KNUTOV V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 7, 921-923
  作者：BOPOHKOB M. G.、 KNUTOV V. I.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,5-Trisubstituted 1,4-Diazepin-2-ones
  作者：Hassan S. Iden、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo701467d

  日期：2007.11.1

  Six 1,3,5-trisubstituted 1,4-diazepin-2-ones were synthesized by a sequence featuring the cascade addition of vinyl Grignard to N-[Boc-aminoacyl]-N-alkyl-β-amino esters, followed by Boc group removal and annulation by a reductive amination. Relative to the parent sequence employing N-Boc-aminoacyl β-amino esters to make 3,5-disubstituted heterocycle, the additional N-alkyl substituent caused a noticeable

  六个1,3,5-三取代的1,4-二氮杂-2-酮通过一个序列合成，该序列的特征是将乙烯基格利雅（Grignard）级联加至N- [Boc-氨基酰基] -N-烷基-β-氨基酯上，然后是Boc通过还原胺化去除组和消除环空。相对于使用N -Boc-氨基酰基β-氨基酯制备3,5-二取代杂环的母体序列，额外的N-烷基取代基引起明显的加速，并在1,4-二氮杂-2--2-酮中提供相对较高的收率环。
• Heteroatomic derivatives of aziridine. 12. Reaction of 1-(carbomethoxyalkyl)aziridines with thiols and mercapto acids
  作者：M. G. Voronkov、V. I. Knutov

  DOI：10.1007/bf00506034

  日期：1981.7