(S)-[2-[bis(phenylmethyl)amino]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 154812-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[2-[bis(phenylmethyl)amino]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-N,N-dibenzyl-3-phenylpropanamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(dibenzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154812-13-2
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₃
• 分子量: 444.574
• InChiKey: WTUFGDGIFPMCPS-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: toluene (108-88-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-[bis(phenylmethyl)amino]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-(1-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺基乙基和苯甲酰胺基丙基脯氨酰胺在水中促进的高度非对映和对映选择性的直接Barbas–List羟醛反应

  摘要：

  制备了四种新型的苯甲酰胺基官能化的脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛和环酮的对映体选择性醛醇缩合反应。 水。特别是，脯氨酰胺 衍生自非手性 乙烯二胺是导致抗羟醛的最佳催化剂，其非对映异构体（高达98/2）和对映异构体（高达99/1）的比例，从而表明侧酰胺功能可能是促进“对映体”的关键问题。水化学。这些催化剂比先前描述的那些便宜且易于制备。

  DOI：

  10.1039/c0ob00688b
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-[2-[bis(phenylmethyl)amino]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺基乙基和苯甲酰胺基丙基脯氨酰胺在水中促进的高度非对映和对映选择性的直接Barbas–List羟醛反应

  摘要：

  制备了四种新型的苯甲酰胺基官能化的脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛和环酮的对映体选择性醛醇缩合反应。 水。特别是，脯氨酰胺 衍生自非手性 乙烯二胺是导致抗羟醛的最佳催化剂，其非对映异构体（高达98/2）和对映异构体（高达99/1）的比例，从而表明侧酰胺功能可能是促进“对映体”的关键问题。水化学。这些催化剂比先前描述的那些便宜且易于制备。

  DOI：

  10.1039/c0ob00688b

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。
• Stereoselective Synthesis of a Novel Chiral Piperazine
  作者：Satoshi Kojima、Takashi Chabayashi、Yasuhiro Umeda、Akihisa Iwamoto、Kazuhisa Tanabe、Katsuo Ohkata

  DOI：10.3987/com-08-11328

  日期：——

  (2S,6S)-2,4,6-Tris(phenylmethyl)piperazine was prepared in I I steps and 53% overall yield from S-phenylalanine. Key steps in the synthesis involved reductive amination to introduce an ethoxycarbonylmethyl group on to the secondary nitrogen of the product and selective alkylation to introduce a benzyl group with complete diastereoselectivity.

  (2S,6S)-2,4,6-三苄基哌嗪通过11步反应，以53%的总收率由S-苯丙氨酸制备而成。合成的关键步骤包括：还原胺化，将乙氧基羰甲基基团引入产物的次级氮上；以及选择性烷基化，以完全的非对映选择性引入苄基。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。