4-nitrobenzyl(5R,6S)-3-(4-pyridylthio)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 89063-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl(5R,6S)-3-(4-pyridylthio)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]propan-2-yl]-7-oxo-3-pyridin-4-ylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 89063-95-6
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₁₀S
• 分子量: 634.623
• InChiKey: ZIYSAMUXUQILGS-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(5R,6S)-3-(4-pyridylthio)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-epicarpetimycin
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-nitrobenzyl(5R,6S)-3-(4-pyridylthio)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2

文献信息

• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04640915A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Compounds of the formula [I] ##STR1## in which R.sup.1 is hydroxy, a protected hydroxy or lower alkoxy group, R.sup.2 is carboxy or an easily eliminable esterified carboxy group and R.sup.3 is pyridyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having antimicrobial and .beta.-lactamase inhibiting properties, and pharmaceutical compositions containing the same.

  式[I]中的化合物##STR1##其中R.sup.1是羟基、受保护的羟基或较低的烷氧基团，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基团，R.sup.3是吡啶基，及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制性质，以及含有它们的药物组合物。
• US4640915A
  申请人：——

  公开号：US4640915A

  公开（公告）日：1987-02-03
• Synthetic studies on carbapenem antibiotics from penicillins.II. regio- and stereoselective aldol reaction of a chiral azetidinone: a synthesis of optically active 6-epicarpetimycins
  作者：Hideo Hiraia、Kozo Sawada、Matsuhiko Aratani、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91123-2

  日期：1984.1

  Aldol and alkylation reactions of the chiral 4-allylazetidinone 1 gave 3,4-trans-azetidinones as major products, in which 10 was converted in several steps to the optically active 6-epicarpetimycins 2.

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。