N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 5485-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-
• CAS: 5485-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: JNJHRMIBYHSASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  476.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,5S)-4-benzyl-5-phenylmorpholin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅反应对取代吗啉的非对映选择性合成

  摘要：

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03141
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl)-4-toluenesulfonamide 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Functionalized C1, C2, and C3 Units to Imines through the Dimethylzinc−Air-Initiated Radical Addition

  摘要：

  Introduction of functionalized C1, C2, and C3 units to imines was achieved by using the dimethylzinc-air-initiated alpha-alkoxyalkyl radical addition as a key reaction. The addition to a C= N double bond chemoselectively occurred in the presence of a C=O double bond, which is one of the advantages of this radical addition reaction over ionic addition reactions.

  DOI：

  10.1021/jo035496s

文献信息

• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Tin-Free Radical Addition of Acyloxymethyl to Imines
  作者：Ken-ichi Yamada、Mayu Nakano、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol8014978

  日期：2008.9.1

  Acyloxymethyl radicals were generated from the corresponding iodomethyl esters and successfully underwent addition to the CN bond of N-Ts, N-PMP, and N-Dpp imines by the action of dimethylzinc or triethylborane. Ethyl acetate, toluene, and benzene as well as dichloromethane were suitable solvents. The utility of acyloxymethyl radicals as a hydroxymethyl anion equivalent was highlighted by the facile

  酰氧基甲基自由基是由相应的碘甲基酯生成的，并通过二甲基锌或三乙基硼烷的作用成功地添加到N-Ts，N-PMP和N-Dpp亚胺的CN键上。乙酸乙酯，甲苯和苯以及二氯甲烷是合适的溶剂。通过加合物的酰氧基部分的容易水解以良好至高收率得到相应的氨基醇衍生物，突出了酰氧基甲基自由基作为羟甲基阴离子当量的用途。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。
• Diastereoselective synthesis of substituted hexahydrobenzo[de]isochromanes and evaluation of their antileishmanial activity
  作者：Anil K. Saikia、Sabera Sultana、Ngangbam Renubala Devi、Manash J. Deka、Kartikeya Tiwari、Vikash K. Dubey

  DOI：10.1039/c5ob02038g

  日期：——

  Hexahydrobenzo[de]isochromanes and hexahydropyrano[3,4,5-ij]isoquinolines are synthesizedviaFriedel–Crafts and oxa-Pictet–Spengler reaction of enol ethers mediated by triflic acid in good yields.

  通过三氟甲磺酸介导的烯醚的Friedel–Crafts和oxa-Pictet–Spengler反应，成功合成了环己烷并[de]异色烯和环己基氧杂吖啶[3,4,5-ij]。