N-(2-pivaloyloxy-1-phenylethyl)-4-toluenesulfonamide | 1049016-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pivaloyloxy-1-phenylethyl)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: 2-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)ethyl pivalate；[2-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1049016-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: DHAJWIJRGXQUTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  510.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pivaloyloxy-1-phenylethyl)-4-toluenesulfonamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基的亚锡自由基加成到亚胺上。

  摘要：

  酰氧基甲基自由基是由相应的碘甲基酯生成的，并通过二甲基锌或三乙基硼烷的作用成功地添加到N-Ts，N-PMP和N-Dpp亚胺的CN键上。乙酸乙酯，甲苯和苯以及二氯甲烷是合适的溶剂。通过加合物的酰氧基部分的容易水解以良好至高收率得到相应的氨基醇衍生物，突出了酰氧基甲基自由基作为羟甲基阴离子当量的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8014978
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 特戊酸碘甲酯 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到N-(2-pivaloyloxy-1-phenylethyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基的亚锡自由基加成到亚胺上。

  摘要：

  酰氧基甲基自由基是由相应的碘甲基酯生成的，并通过二甲基锌或三乙基硼烷的作用成功地添加到N-Ts，N-PMP和N-Dpp亚胺的CN键上。乙酸乙酯，甲苯和苯以及二氯甲烷是合适的溶剂。通过加合物的酰氧基部分的容易水解以良好至高收率得到相应的氨基醇衍生物，突出了酰氧基甲基自由基作为羟甲基阴离子当量的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8014978

文献信息

• High Performance of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-imines in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Addition
  作者：Ken-ichi Yamada、Takehito Konishi、Mayu Nakano、Shintaro Fujii、Romain Cadou、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo2025042

  日期：2012.2.3

  Triethylborane-mediated tin-free radical alkylation of N-alkoxycarbonyl-imines, such as N-Boc-, N-Cbz-, and N-Teoc-imines, proceeded smoothly at a low temperature (−78 to −20 °C) to give the corresponding adducts in high yield. Although the formation of isocyanate was the major unfavorable reaction at room temperature, a one-pot conversion of N-Boc-imine to N-ethoxycarbonyl-adduct was possible through

  三乙基硼烷介导的N-烷氧基羰基-亚胺（例如N- Boc-，N- Cbz-和N- Teoc-亚胺）的锡自由基烷基化在低温（-78至-20°C）至以高收率得到相应的加合物。尽管异氰酸酯的形成在室温下是主要的不利反应的一锅转化N-将Boc-亚胺ñ -乙氧羰基的加合物通过在原位产生的相应的异氰酸酯是可能的。N-烷氧基羰基-亚胺比N- Ts-和N具有更高的性能-PMP-亚胺通过烷氧基羰基的适度吸电子特征而合理化，该特征使烷基的添加和由三乙基硼烷有效地捕获所形成的氨基自由基都快速地进行。
• Tin-Free Radical Addition of Acyloxymethyl to Imines
  作者：Ken-ichi Yamada、Mayu Nakano、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol8014978

  日期：2008.9.1

  Acyloxymethyl radicals were generated from the corresponding iodomethyl esters and successfully underwent addition to the CN bond of N-Ts, N-PMP, and N-Dpp imines by the action of dimethylzinc or triethylborane. Ethyl acetate, toluene, and benzene as well as dichloromethane were suitable solvents. The utility of acyloxymethyl radicals as a hydroxymethyl anion equivalent was highlighted by the facile

  酰氧基甲基自由基是由相应的碘甲基酯生成的，并通过二甲基锌或三乙基硼烷的作用成功地添加到N-Ts，N-PMP和N-Dpp亚胺的CN键上。乙酸乙酯，甲苯和苯以及二氯甲烷是合适的溶剂。通过加合物的酰氧基部分的容易水解以良好至高收率得到相应的氨基醇衍生物，突出了酰氧基甲基自由基作为羟甲基阴离子当量的用途。