(Z)-α-fluoro-β-(isopropylamino)acrylaldehyde | 157506-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-α-fluoro-β-(isopropylamino)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-(isopropylamino)-acrylaldehyde；(Z)-2-fluoro-3-(propan-2-ylamino)prop-2-enal
• CAS: 157506-41-7
• 化学式: C₆H₁₀FNO
• 分子量: 131.15
• InChiKey: YLGAGYXTNZJZDA-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Funabiki Kazumasa, Ohtsuki Tetsuya, Ishihara Takashi, Yamanaka Hiroki, Chem. Lett, (1994) N 6, S 1075-1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoride Ion-Promoted Reaction of Polyfluoro-1-propenyl<i>p</i>-Toluenesulfonate with Amines. Highly Efficient and General Access to (<i>Z</i>)-α-Fluoro-β-amino Acrylaldehydes
  作者：Kazumasa Funabiki、Tetsuya Ohtsuki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1994.1075

  日期：1994.6

  2,3,3-Trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonate, readily available by dehydrofluorination of 2,2,3,3-tetrafluoropropyl p-toluenesulfonate, reacted smoothly with various primary or secondary amines in the presence of triethylamine and a catalytic amount of fluoride ion at ambient temperature for 3 h or at 70 °C for 1–2 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-(alkylamino- or -dialkylamino)acrylaldehydes in good to excellent yields, together with the formation of p-toluenesulfonyl fluoride.

  2,2,3,3-三氟-1-丙烯对甲苯磺酸酯，可通过 2,2,3,3-四氟丙基对甲苯磺酸酯的脱氢氟化反应获得、在三乙胺和催化量的氟离子存在下，在常温下反应 3 小时或在 70 °C 下反应 1-2 小时，与各种伯胺或仲胺顺利反应，得到相应的 (Z)-α-氟-β-（烷基氨基-或-二烷基氨基）丙烯醛，收率良好至极佳，同时生成对甲苯磺酰氟。