2-乙氧基乙基 2-溴乙酸酯 | 56521-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基乙基 2-溴乙酸酯
• 中文别名: 2-乙氧基乙基2-溴乙酸酯
• 英文名称: 2-ethoxyethyl 2-bromoacetate
• 英文别名: 2-ethoxyethyl bromoacetate
• CAS: 56521-73-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 211.056
• InChiKey: PDBWYOYFNRASDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

2-ethoxyethyl 2-bromoacetateMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基乙基 2-溴乙酸酯 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Diazo-acetic acid 2-ethoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单一有机光催化剂对 N-芳基叔胺与重氮乙酸酯的吲哚化反应

  摘要：

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01288
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙氧基乙基 2-溴乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrogenation of trans-cinnamaldehyde and hydrogenolysis-free hydrogenation of benzyl cinnamate in imidazolium ILs

  摘要：

  使用市售的钯催化剂在新型咪唑鎓离子液体中，反式肉桂醛可以被选择性地氢化为氢化肉桂醛。这种选择性氢化过程也适用于苄基肉桂酸酯，在该反应条件下，酯基得以避免氢解作用。

  DOI：

  10.1039/b815566f

文献信息

• [EN] BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY<br/>[FR] SOLVANTS BIODÉGRADABLES POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2009024607A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl - imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a -C=OX- side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X = O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the -C=OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  这项发明涉及一种基于含有烷基-咪唑啉阳离子核心的离子液体溶剂，用于化学合成，这些离子液体相对于现有如1-丁基-3-甲基咪唑啉（bmmim）盐类的咪唑啉基离子液体，具有增强的生物降解性和降低的毒性。所描述的许多离子液体在生物降解性测试中，例如Sturm测试、封闭瓶测试（OECD 301D）或CO2顶空测试（ISO 14593）中，28天内生物降解率超过60%。本发明的离子液体包括一个在咪唑啉环的3位上带有-C=OX-侧链的烷基取代咪唑啉阳离子核心，其中X=O，NH，N或S，以及一个相关的反离子，其特征在于-C=OX侧链至少包含一个醚键。这些生物降解且无毒的离子液体可作为化学、制药、生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。特别是，本发明的离子液体在氢化、周环和复分解反应中非常有用。
• Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids
  作者：Saibh Morrissey、Bruce Pegot、Deborah Coleman、M. Teresa Garcia、Damien Ferguson、Bríd Quilty、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b812809j

  日期：——

  A series of imidazolium ionic liquids was prepared and screened against 7 bacterial strains. The incorporation of ether groups into the ester side-chain significantly reduced the toxicity compared with alkyl ester derivatives. Biodegradation data are also presented for 15 of the ionic liquids—including 6 examples which can be classed as readily biodegradable.

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。
• Tandem ionic liquid antimicrobial toxicity and asymmetric catalysis study: carbonyl-ene reactions with trifluoropyruvate
  作者：Rohitkumar G. Gore、Thi-Kim-Thu Truong、Milan Pour、Lauren Myles、Stephen J. Connon、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c3gc40875b

  日期：——

  The asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate with five alkenes catalysed by [Pd(R)-BINAP}](SbF6)2 were carried out in good yields and enantioselectivities (up to 96% yield and 96% ee) in low antimicrobial toxicity C2-substituted imidazolium ionic liquids (ILs). Toxicity data was included in the selection criteria for reaction optimisation after a preliminary IL screen. The Pd(II) catalyst immobilised in an IL was recycled and reused up to 7 times without decrease of either yield or ee. One IL prepared, which was determined to be of high antimicrobial toxicity was assigned a low priority for future applications.

  在低抗菌毒性的C2取代咪唑鎓离子液体（ILs）中，三氟丙酮酸与五种烯烃的非对称羰基-烯反应在[Pd(R)-BINAP}](SbF6)2催化下，实现了良好的产率和立体选择性（最高达96%产率和96% ee）。在初步的IL筛选后，毒性数据被纳入反应优化的选择标准。固定在IL中的Pd(II)催化剂可回收并重复使用多达7次，且产率和ee均无下降。一种制备的IL被确定具有高抗菌毒性，因此被赋予低优先级用于未来的应用。
• BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY
  申请人：Gathergood Nick

  公开号：US20110201824A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl-imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO 2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a —C═OX— side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X═O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the —C═OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  本发明涉及离子液体（ILs）溶剂用于基于含有增强生物降解性和降低毒性的烷基咪唑阳离子核心的化学合成的离子液体，相对于现有的咪唑基ILs，如1-丁基-3-甲基咪唑（bmmim）盐，许多所述的ILs在生物降解性测试中产生超过60％的生物降解性，如Sturm测试，闭瓶测试（OECD 301D）或CO2头空间测试（ISO 14593）。本发明的ILs包括一个烷基取代的咪唑阳离子核心，该核心在咪唑环的3位上具有一个—C═OX—侧链，其中X═O，NH，N或S，并且与之相关联的反离子的特征在于—C═OX侧链至少包含一个醚键。这种生物降解和无毒的IL可以用作化学，制药，生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。本发明的ILs在氢化，周环和交换反应中特别有用。
• Polycyclic dyes
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0363034A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  A process for the preparation of a polycyclic dye of Formula I: by reacting a phenyltartronic acid of Formula II: wherein W is - NR¹R² or - OR³; R³ is H or an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or aralkyl group; R¹ & R² are each independently H or an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group; or R¹ & R² together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; or R¹ or R² together with the nitrogen atom and the adjacent carbon atom of Ring B form a heterocyclic ring; and Ring B is unsubstituted, apart from the group W, or is substituted by one or two further groups; with either (a) a compound of Formula III: wherein, Z¹ & Z² are each independently - O -, - S - or - NY - in which Y is H, an optionally-substituted hydrocarbon group or an acyl group; X¹ & X² are each independently selected from H, halogen, cyano, alkyl, aryl, carbamoyl, sulphamoyl, COOH and carboxylic acid ester; & Ring A is unsubstituted or is substituted by from one to three groups; or (b) a compound of Formula IV: wherein Z¹, Z², X¹ and X² are as hereinbefore defined; and oxidation of the intermediate compound to dehydrogenate the peripheral heterocyclic rings. The invention also comprises a product of the aforementioned process which is suitable for the colouration of polyester textile material in shades from green through to reddish-blue of the formula: wherein: X¹ & X² each independently is H, cyano, alkyl, aryl, carbamoyl, sulphamoyl, COOH or carboxylic acid ester; Z¹ & Z² each independently is - O -, - S - or - NY - in which Y is H, an optionally-substituted hydrocarbon group or an acyl group; R¹ & R² each independently is H or an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group; or R¹ & R² together with the N atom to which they are attached, form a heterocycle; R⁴ & R⁵ each independently is H, halogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkoxy group; or R¹ & R⁴ together with the N atom and the two carbon atoms in Ring B to which they are attached form a heterocycle fused to Ring B; or R² & R⁵ together with the N atom and the two carbon atoms in Ring B to which they are attached form a heterocycle fused to Ring B; R⁶ is H, halogen, an optionally substituted alkyl or alkoxy group or a group NR¹R² in which each of R¹ and R² independently is as hereinbefore defined; R⁷ & R⁸ each independently is H, halogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkoxy group; or R¹ & R⁷ together with the N atom and the two carbon atoms in Ring A to which they are attached form a heterocycle fused to Ring A; or R² & R⁸ together with the N atom and the two carbon atoms in Ring A to which they are attached form a heterocycle fused to Ring A; and where R⁶ is NR¹R², this may be the same as or different from the NR¹R² group present in Ring B.

  一种制备式 I 多环染料的工艺： 式 II 的苯基酒石酸进行反应： 其中 W 是-NR¹R²或-OR³； R³ 是 H 或任选取代的烷基、烯基、环烷基或芳烷基； R¹ 和 R² 各自独立地为 H 或任选取代的烷基、烯基、环烷基、芳基或芳基；或 R¹ 和 R² 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；或 R¹ 或 R² 与环 B 的氮原子和相邻碳原子一起形成杂环；以及 除基团 W 外，环 B 未被取代，或被一个或两个基团取代； (a) 式 III 的化合物： 其中 Z¹ 和 Z² 各自独立地为-O-、-S-或-NY-，其中 Y 为 H、任选取代的烃基或酰基； X¹ 和 X² 各自独立地选自 H、卤素、氰基、烷基、芳基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、COOH 和羧酸酯；以及 环 A 未被取代或被一至三个基团取代； 或 (b) 式 IV 的化合物： 其中 Z¹、Z²、X¹ 和 X² 如前定义； 并氧化中间体化合物，使外周杂环脱氢。 本发明还包括上述工艺的一种产品，该产品适用于涤纶纺织材料的着色，其色调从绿色到红蓝色，其式如下： Z¹、Z²、X¹和 X²如前所述： 其中 X¹ 和 X² 各自独立地为 H、氰基、烷基、芳基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、COOH 或羧酸酯； Z¹ 和 Z² 各自独立地为-O-、-S-或-NY-，其中 Y 为 H、任选取代的烃基或酰基； R¹ 和 R² 各自独立地为 H 或任选取代的烷基、烯基、环烷基、芳基或芳烷基；或 R¹ 和 R² 与它们所连接的 N 原子一起形成杂环； R⁴ 和 R⁵ 各自独立地为 H、卤素或任选取代的烷基、烯基或烷氧基；或 R¹ & R⁴ 与 N 原子和它们所连接的环 B 中的两个碳原子一起形成一个与环 B 融合的杂环；或 R² & R⁵ 与 N 原子和环 B 中与之相连的两个碳原子一起形成一个与环 B 融合的杂环； R⁶ 是 H、卤素、任选取代的烷基或烷氧基或基团 NR¹R²，其中 R¹ 和 R² 各自独立地如前所述定义； R⁷ 和 R⁸ 各自独立地为 H、卤素或任选取代的烷基、烯基或烷氧基；或 R¹ & R⁷ 与 N 原子和环 A 中与之相连的两个碳原子一起形成与环 A 融合的杂环；或 R² & R⁸ 与 N 原子和环 A 中与之相连的两个碳原子一起形成一个与环 A 融合的杂环； 当 R⁶ 为 NR¹R² 时，可与环 B 中的 NR¹R² 基团相同或不同。