5-(chloromethyl)-3-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 435303-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 435303-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD06655391
• 分子量: 236.701
• InChiKey: DJXRLUNPDLKRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-羟基二苯甲酮 、 5-(chloromethyl)-3-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以86%的产率得到(5-chloro-2-((3-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,4-恶二唑类似物的设计、微波辅助合成和表征作为有前景的药理学药物

  摘要：

  恶二唑分子支架具有多种药理活性，例如镇咳、麻醉 [1]、驱虫 [2]、抗 HIV [3]、抗过敏 [4]、抗癌 [5]、抗惊厥 [6]、抗炎 [...] 7]、抗菌[8]、抗血小板、抗血栓形成[9]、杀虫[10]、单胺氧化酶抑制[11]、毒蕈碱受体激动剂[12]和选择性H3受体拮抗剂[13]等特性。受到这些观察结果的鼓舞，并继续我们关于合成具有药理特性的新型杂环化合物 [14-17] 和筛选杂环化合物 [18-20] 的多晶型特性的研究工作，我们决定将二苯甲酮部分加入到1,2,4-恶二唑核（Scheme-I）在微波方法的支持下研究产率和总反应时间。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20626
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)-3-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,4-恶二唑类似物的设计、微波辅助合成和表征作为有前景的药理学药物

  摘要：

  恶二唑分子支架具有多种药理活性，例如镇咳、麻醉 [1]、驱虫 [2]、抗 HIV [3]、抗过敏 [4]、抗癌 [5]、抗惊厥 [6]、抗炎 [...] 7]、抗菌[8]、抗血小板、抗血栓形成[9]、杀虫[10]、单胺氧化酶抑制[11]、毒蕈碱受体激动剂[12]和选择性H3受体拮抗剂[13]等特性。受到这些观察结果的鼓舞，并继续我们关于合成具有药理特性的新型杂环化合物 [14-17] 和筛选杂环化合物 [18-20] 的多晶型特性的研究工作，我们决定将二苯甲酮部分加入到1,2,4-恶二唑核（Scheme-I）在微波方法的支持下研究产率和总反应时间。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20626

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIA
  申请人：KALLUS Christopher

  公开号：US20080262028A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention is directed to a compound of formula I: or any stereoisomeric form of the compound of the formula I or a mixture of these forms in any ratio or a physiologically acceptable salt of the compound of the formula I which inhibit the enzyme TAFIa (activated thrombin-activatable fibrinolysis inhibitor), and to a process for their preparation and to their use to treat described diseases where the substituents are as described in the specification.

  本发明涉及一种式I化合物： 或式I化合物的任何立体异构体形式，或这些形式的任何比例的混合物，或式I化合物的生理可接受盐，该化合物抑制酶TAFIa（活化的凝血酶可激活的纤维蛋白溶解抑制剂），以及涉及它们的制备方法及其用于治疗说明书中所述疾病的使用，其中取代基如说明书中所述。
• <i>In vitro</i> anti-TB properties, <i>in silico</i> target validation, molecular docking and dynamics studies of substituted 1,2,4-oxadiazole analogues against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Pran Kishore Deb、Nizar A. Al-Shar’i、Katharigatta N. Venugopala、Melendhran Pillay、Pobitra Borah

  DOI：10.1080/14756366.2021.1900162

  日期：2021.1.1

  (3a–3i) and identify their putative drug target, molecular docking and dynamics studies were employed against a panel of 20 mycobacterial enzymes reported to be essential for mycobacterial growth and survival. These computational studies revealed polyketide synthase (Pks13) enzyme as the putative target. Moreover, in silico ADMET predictions showed satisfactory properties for these compounds, collectively

  抽象的 结核分枝杆菌(MTB) 多重耐药和广泛耐药（MDR 和 XDR）菌株的惊人增加促使科学界寻找新颖、有效和更安全的治疗方法。为此，我们对一系列 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑衍生物 ( 3a-3i ) 进行了针对 MTB H37Rv、MDR 和 XDR 菌株的测试。其中，对三氟苯基取代的恶二唑化合物3a对易感H37Rv和MDR-MTB菌株表现出优异的活性，MIC值分别为8和16 µg/ml。 为了了解这些化合物 ( 3a–3i ) 的作用机制并确定其假定的药物靶点，我们针对据报道对分枝杆菌生长和存活至关重要的 20 种分枝杆菌酶进行了分子对接和动力学研究。这些计算研究表明聚酮合酶 (Pks13) 是假定的靶标。此外，计算机ADMET 预测显示了这些化合物总体上令人满意的特性，使它们（特别是化合物3a ）成为值得进一步优化的有前景的先导化合物。
• CVT-4325: a potent fatty acid oxidation inhibitor with favorable oral bioavailability
  作者：Elfatih Elzein、Prabha Ibrahim、Dmitry O. Koltun、Ken Rehder、Kevin D. Shenk、Timothy A. Marquart、Bob Jiang、Xiaofen Li、Reina Natero、Yuan Li、Marie Nguyen、Suresh Kerwar、Nancy Chu、Daniel Soohoo、Jia Hao、Victoria Y. Maydanik、David A. Lustig、Dewan Zeng、Kwan Leung、Jeff A. Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.077

  日期：2004.12

  New inhibitors of palmitoyl-CoA oxidation are based on the introduction of nitrogen heterocycles in the 'Western Portion' of the molecule. SAR studies led to the discovery of CVT-4325 (shown), a potent FOXi (IC50 = 380 nM rat mitochondria) with favorable PK properties (F= 93%, t(1/2) = 13.6 h, dog). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, characterization, and antibacterial activity of {5-chloro-2-[(3-substitutedphenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-methoxy]-phenyl}-(phenyl)-methanones
  作者：Neithnadka Premsai Rai、Venugopala Katharigatta Narayanaswamy、Thavendran Govender、B.K. Manuprasad、Sheena Shashikanth、Pirama Nayagam Arunachalam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.021

  日期：2010.6

  In the present investigation, a series of novel 5-chloro-2-[(3-(substitutedphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-methoxy]-phenyl}-(phenyl)-methanones (3a-i) have been synthesized from 5-(chloromethyl)-3-sub-stitutedphenyl-1,2,4-oxadiazole (2a-i). The newly synthesized compounds were characterized by IR. NMR (H-1 and C-13), mass spectral and elemental analysis. The title compounds were investigated for in-vitro qualitative (zone of inhibition) and quantitative (MIC) antibacterial activity by agar cup plate and microtitration methods, respectively. The minimum inhibitory concentration and structure activity relationships (SARs) were evaluated. Amongst the synthesized compounds in this series, 5-chloro-2-[(3-(2,5-difluoro-4-methyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-methoxy]-phenyl}-(phenyl)-methanone (3d) was found to exhibit significant activity with MICs of 21.5, 224, 298 and 306 mu g/mL against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae, respectively.
• IMIDAZOLDERIVATE ALS INHIBITOREN VON TAFI-A
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1937673A1

  公开（公告）日：2008-07-02