(2R,3Z)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-octadecen-1-ol | 214556-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3Z)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-octadecen-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,2R)-1-hydroxyoctadec-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 214556-61-3
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃
• 分子量: 383.615
• InChiKey: LPFGEIBAXWUOEH-IGCQWYOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3Z)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-octadecen-1-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES

  摘要：

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。

  公开号：

  US20150238597A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.5h， 生成 (2R,3Z)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3
  [FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3

  摘要：

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。

  公开号：

  WO2015040140A1

文献信息

• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Investigations of a Nucleophilic Alaninol Synthon Derived from Serine
  作者：Mukund P. Sibi、Drew Rutherford、Paul A. Renhowe、Biqin Li

  DOI：10.1021/ja9906249

  日期：1999.8.1

  good to excellent yields (74−89%) and, in some cases, provides excellent stereocontrol of the new double bond. The geometry of the newly formed double bond is influenced by the nature of the aldehyde and reaction conditions. The trends in olefin configuration are discussed. Application of this methodology allows for easy preparation of molecules containing double bonds allylic to nitrogen, including oxazolidinones

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。
• Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues
  作者：David Mormeneo、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/b709421c

  日期：——

  A library of 64 phytosphingolipid analogues resulting from the systematic variation of the C1, C3, C4, and the N-acyl moiety of phytosphingosine (PHS) has been prepared from common scaffolds derived from the chiral pool and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Library members have been evaluated as growth inhibitors of the yeast Saccaromyces cerevisiae. In addition, 1-amino-N-pivaloyl PHS analogues were also tested as IPC synthase inhibitors, in comparison with the natural product khafrefungin.

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。
• A short and efficient synthesis of phytosphingosines using asymmetric dihydroxylation
  作者：Ritsuo Imashiro、Osamu Sakurai、Toyoharu Yamashita、Hiroshi Horikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00615-2

  日期：1998.9

  A short synthesis of the phytosphingosine derivatives and their stereoisomers by using asymmetric dihydroxylation of the optically active olefins derived from l-serine is described.

  描述了通过使用衍生自1-丝氨酸的旋光性烯烃的不对称二羟基化来简短合成植物鞘氨醇衍生物及其立体异构体。
• Protein and peptide-free synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US10052373B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和肽的共轭物，该共轭物由合成碳水化合物和载体分子组成，其中合成碳水化合物为肺炎链球菌3型荚膜多糖相关碳水化合物，载体分子为糖磷脂。所述共轭物及其药物组合物可用于肺炎链球菌相关疾病的免疫接种，更具体地说，可用于肺炎链球菌3型相关疾病的免疫接种。