(R)-4-((Z)-Hexadec-1-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 143799-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-((Z)-Hexadec-1-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z)-hexadec-1-enyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143799-46-6
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄
• 分子量: 409.61
• InChiKey: MEPKECMEKRPKHZ-IGCQWYOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((Z)-Hexadec-1-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3Z)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-4-((Z)-Hexadec-1-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基胺的区域和立体选择性硼氢化。氨基醇的合成

  摘要：

  在内部位置具有碳-碳双键的手性烯丙基胺会进行区域和立体控制的硼氢化反应，从而以高收率提供1,2-氨基醇。前体烯烃可容易地获自由丝氨酸制备的亲核丙氨醇合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74666-1

文献信息

• Regio- and stereoselective hydroborations of chiral allyl amines. Synthesis of amino alcohols
  作者：Mukund P. Sibi、Biqin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74666-1

  日期：1992.7

  Chiral allyl amines with the carboncarbon double bond at an internal position undergo regio- and stereocontrolled hydroborations to provide 1,2-amino alcohols in good yields. The precursor olefins are readily available from a nucleophilic alaninol synthon prepared from serine.

  在内部位置具有碳-碳双键的手性烯丙基胺会进行区域和立体控制的硼氢化反应，从而以高收率提供1,2-氨基醇。前体烯烃可容易地获自由丝氨酸制备的亲核丙氨醇合成子。
• Investigations of a Nucleophilic Alaninol Synthon Derived from Serine
  作者：Mukund P. Sibi、Drew Rutherford、Paul A. Renhowe、Biqin Li

  DOI：10.1021/ja9906249

  日期：1999.8.1

  good to excellent yields (74−89%) and, in some cases, provides excellent stereocontrol of the new double bond. The geometry of the newly formed double bond is influenced by the nature of the aldehyde and reaction conditions. The trends in olefin configuration are discussed. Application of this methodology allows for easy preparation of molecules containing double bonds allylic to nitrogen, including oxazolidinones

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。