(2E,4E)-N-isobutyl-octadeca-2,4-dienamide | 54794-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-N-isobutyl-octadeca-2,4-dienamide
• 英文别名: N-isobutyl-(2E,4E)-octadeca-2,4-dienamide；(2E,4E)-N-isobutyl-2,4-octadecadienamide；(2E,4E)-N-isobutyloctadeca-2,4-dienamide；2E,4E-octadecadienoic acid isobutylamide；N-isobutyl-(2E,4E)-octadecadienamide；N-Isobutyl-2E,4E-octadecadienamide；Pipericine；(2E,4E)-N-(2-methylpropyl)octadeca-2,4-dienamide
• CAS: 54794-70-6
• 化学式: C₂₂H₄₁NO
• 分子量: 335.574
• InChiKey: QQCGKIZHTJLRNN-NBRVCOCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  476.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.171 (est)
• 保留指数：
  2778.2;2744

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (2E,4E)-N-isobutyl-octadeca-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046

文献信息

• Banerji, Avijit; Nandi, Gopa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 163 - 165
  作者：Banerji, Avijit、Nandi, Gopa

  DOI：——

  日期：——
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1358 - 1359
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJI, AVIJIT;NANDI, GOPA, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 2, C. 163-165
  作者：BANERJI, AVIJIT、NANDI, GOPA

  DOI：——

  日期：——