methyl (S)-2-phthalimido-4-methylthiobutanoate | 39739-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-phthalimido-4-methylthiobutanoate
• 英文别名: methyl-(S)-2-phthalimido-4-methylthiobutanoate；(S)-1,3-dihydro-α-[2-(methylthio)ethyl]-1,3-dioxo-2H-Isoindole-2-acetic acid methyl ester；methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 39739-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD02028314
• 分子量: 293.343
• InChiKey: SZQDHZWFEQXSMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-phthalimido-4-methylthiobutanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4,5,7-tetrahydro-7-oxo-<1,4>thiazepino<3,4-a>isoindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Mizoguchi, Tomishige, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 4.17h， 生成 methyl (S)-2-phthalimido-4-methylthiobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald; Mueller, Ingrid, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2467 - 2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular carbenoid ylide forming reactions of 2-diazo-3-keto-4-phthalimidocarboxylic esters derived from methionine and cysteine
  作者：Marc Enßle、Stefan Buck、Roland Werz、Gerhard Maas

  DOI：10.3762/bjoc.8.49

  日期：——

  three steps. Upon rhodium-catalysed dediazoniation, two intramolecular carbenoid reactions competed, namely the formation of a cyclic sulfonium ylide and that of a six-ring carbonyl ylide. The S-methyl and S-benzyl ylides 12a and b could be isolated, while S-allyl ylide 12c underwent a [2,3]-sigmatropic rearrangement. The short-lived carbonyl ylides derived from methionine and S-benzylcysteine formed head-to-tail

  蛋氨酸、S-苄基半胱氨酸和S-烯丙基半胱氨酸分三步转化为2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯8a-c。在铑催化的脱重氮反应中，两个分子内类胡萝卜素反应竞争，即形成环状锍叶立德和六环羰基叶立德。可以分离S-甲基和S-苄基叶立德12a和b，而S-烯丙基叶立德12c经历[2,3]-σ重排。由甲硫氨酸和 S-苄基半胱氨酸衍生的短寿命羰基叶立德通过 [3 + 3]-环加成形成头尾二聚体，并且可以被外部亲偶极试剂捕获，而 S-烯丙基衍生物 14c 通过以下方式产生五环化合物 17分子内[3 + 2]-环加成反应。
• Straightforward Synthesis of Optically Pure Methyl (S)-2-Phthalimido-4-oxobutanoate and Some of Its Acetal and Thioacetal Derivatives
  作者：Patrick Meffre、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1055/s-1995-4056

  日期：1995.9

  An improved procedure for the synthesis of optically pure methyl (S)-2-phthalimido-4-oxobutanoate (3a) and some of its acetal and thioacetal derivatives 4, 5 and 7 from cheap commercially available L-methionine methyl ester hydrochloride (1a) is described.

  本论文描述了一种从廉价的市售 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐（1a）合成光学纯度为 (S)-2-酞酰亚胺基-4-氧代丁酸甲酯（3a）及其一些缩醛和硫代乙醛衍生物 4、5 和 7 的改进程序。
• A Vitamin B ₂ ‐Photocatalysed Approach to Methionine Analogues
  作者：Oliver J. Knowles 、Linus O. Johannissen、Giacomo E. M. Crisenza、Sam Hay、David Leys、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202212158

  日期：2022.12.12

  role in medicinal and biological chemistry, synthetic methods to access non-natural methionine analogues remain underdeveloped. Using vitamin B2-photocatalysis, simple sulfides undergo radical α-C−H functionalization with unsaturated amino acid partners to deliver an array of new methionine derivatives. The approach also facilitates the chemoselective modification of peptide side-chains.

  尽管它们在医药和生物化学中发挥着新兴作用，但获取非天然甲硫氨酸类似物的合成方法仍不发达。使用维生素 B 2 -光催化，简单的硫化物与不饱和氨基酸伙伴发生自由基 α-C−H 官能化，产生一系列新的甲硫氨酸衍生物。该方法还有助于对肽侧链进行化学选择性修饰。
• Flavin-Mediated Photocatalysis Provides a General Platform for Sulfide C–H Functionalization
  作者：Alex S. Anderton、Oliver J. Knowles、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.3c05785

  日期：2024.2.16

  Functionalized sulfides are important in many areas of science, ranging from chemical biology through drug discovery to organic materials chemistry. Sulfides bearing pendant reactive groups in the α-position are particularly useful; however, methods for the selective valorization of simple sulfides or the late-stage functionalization of complex sulfides by the convenient addition of valuable functionality

  功能化硫化物在许多科学领域都很重要，从化学生物学到药物发现再到有机材料化学。在 α 位带有反应性侧基的硫化物特别有用；然而，选择性增值简单硫化物或通过方便添加有价值的官能团对复杂硫化物进行后期功能化的方法尚未得到充分探索。在这里，我们通过展示 α-硫 C-H 官能化的三种模式来举例说明硫醚官能化的通用反应平台；氰化、烯基化和炔基化。使用廉价且市售的核黄素四乙酸酯和可见光，可以以良好的产率和高选择性对原料和复合硫化物进行修饰。含蛋氨酸的肽也可以选择性地功能化，并且使用氨基酸掺杂剂的耐受性筛选表明该平台与大多数氨基酸侧链相容，因此是生物共轭的潜在工具。
• A new class of unusual α-aminoacids : α-aminoacid β,γ-enol thioethers
  作者：P. Meffre、H. Lhermitte、L. Vo-Quang、Y. Vo-Quang、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92290-1

  日期：1991.1

  Two representative alpha-aminoacid beta,gamma-enol thioethers have been synthesized starting from the corresponding easily available saturated alpha-aminoacids by a Pummerer-like reaction.