Triethyl-(1-methyl-2-phenyl-ethoxy)-silane | 55274-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethyl-(1-methyl-2-phenyl-ethoxy)-silane
• 英文别名: Triethyl(1-phenylpropan-2-yloxy)silane
• CAS: 55274-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: FEFSZFKAASZYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 Triethyl-(1-methyl-2-phenyl-ethoxy)-silane 在 tin(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以82%的产率得到乙酸-1-甲基-2-苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  A one-step and chemoselective conversion of silyl-protected alcohols into the corresponding acetates

  摘要：

  A reagent system of acetyl bromide combined with a catalytic amount of tin(II) bromide cleaves readily trialkylsilyl ethers to give the corresponding acetates in high yields under very mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73040-1
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl(1-phenylpropan-2-ylperoxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到Triethyl-(1-methyl-2-phenyl-ethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  氢化钛还原剂的膦催化还原烷基甲硅烷基过氧化物：方法和机理研究的发展

  摘要：

  提出了一种通过使用催化量的膦来还原保护的氢过氧化物的方法。钛（IV）醇盐和硅氧烷的组合允许在烷基甲硅烷基过氧化物的存在下化学选择性还原氧化膦。随后通过膦还原过氧化物部分，以有用的产率提供了相应的甲硅烷基化的醇。包括交叉实验在内的机械实验支持其中过氧化物基团被还原并且甲硅烷基基团在一致的步骤中被转移的机理。用17种O标记的过氧化物进行的标记研究表明，与硅原子相邻的氧原子已从甲硅烷基过氧化物中除去。

  DOI：

  10.1021/jo1008367

文献信息

• Cationic Dirhodium Complexes Bridged by 2-Phosphinopyridines Having an Exquisitely Positioned Axial Shielding Group: A Molecular Design for Enhancing the Catalytic Activity of the Dirhodium Core
  作者：Ryuhei Ohnishi、Hidetoshi Ohta、Shigeki Mori、Minoru Hayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00314

  日期：2021.8.9

  create highly electrophilic dirhodium catalysts. The electrophilicity of lantern-type dirhodium complexes is generally decreased by the coordination of a ligand to the axial site, which often causes a reduction in the catalytic activity. We designed and synthesized a series of cationic dirhodium complexes bridged by 2-diarylphosphinopyridines having a bulky 2,4,6-triisopropylphenyl (Tip) group that can

  这份报告描述了一种创造高亲电性铑催化剂的策略。灯笼型铑配合物的亲电性通常会因配体与轴向位点的配位而降低，这通常会导致催化活性降低。我们设计并合成了一系列由具有庞大的 2,4,6-三异丙基苯基 (Tip) 基团的 2-二芳基膦基吡啶桥接的阳离子二铑配合物，可以防止外部分子攻击最近的轴向位点。理论计算表明，Tip 基团与轴向位点的相互作用较弱，但几乎不会降低 dirhodium 核的亲电性。在温和条件和低金属负载下，该配合物可作为使用氢硅烷对醇进行脱氢硅烷化反应的优异催化剂前体，
• Etude de l'obtention d'enoxysilanes par action du triethylsilane sur des cetones enolisables, aliphatiques ou cyclaniques, en presence de catalyseurs au nickel
  作者：Emile Frainnet、Veronique Martel-Siegfried、Eliane Brousse、James Dedier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80303-4

  日期：1975.2

  alkenoxysilanes has been achieved by the reaction of enolizable aliphatic or cyclic ketones with triethylsilane in the presence of nickel catalysts. For some catalysts, the reaction can be directed to give exclusively one or the other of these derivatives. The use of certain nickel catalysts gives very high yields of alkenoxysilanes, and this has been closely investigated.

  烷氧基硅烷和链烷氧基硅烷的制备已通过在镍催化剂存在下可烯化的脂族或环状酮与三乙基硅烷的反应来实现。对于某些催化剂，该反应可以直接产生这些衍生物中的一种或另一种。某些镍催化剂的使用可产生非常高的链烯氧基硅烷收率，对此已进行了深入研究。
• Oriyama Takeshi, Oda Mihoko, Gono Junko, Koga Gen, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 2027-2030
  作者：Oriyama Takeshi, Oda Mihoko, Gono Junko, Koga Gen

  DOI：——

  日期：——
• A one-step and chemoselective conversion of silyl-protected alcohols into the corresponding acetates
  作者：Takeshi Oriyama、Mihoko Oda、Junko Gono、Gen Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73040-1

  日期：1994.3

  A reagent system of acetyl bromide combined with a catalytic amount of tin(II) bromide cleaves readily trialkylsilyl ethers to give the corresponding acetates in high yields under very mild conditions.
• Phosphine-Catalyzed Reductions of Alkyl Silyl Peroxides by Titanium Hydride Reducing Agents: Development of the Method and Mechanistic Investigations
  作者：Jason R. Harris、M. Taylor Haynes、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo1008367

  日期：2010.8.6

  A method that allows for the reduction of protected hydroperoxides by employing catalytic amounts of phosphine is presented. The combination of a titanium(IV) alkoxide and a siloxane allowed for the chemoselective reduction of phosphine oxides in the presence of alkyl silyl peroxides. Subsequent reduction of the peroxide moiety by phosphine provided the corresponding silylated alcohols in useful yields

  提出了一种通过使用催化量的膦来还原保护的氢过氧化物的方法。钛（IV）醇盐和硅氧烷的组合允许在烷基甲硅烷基过氧化物的存在下化学选择性还原氧化膦。随后通过膦还原过氧化物部分，以有用的产率提供了相应的甲硅烷基化的醇。包括交叉实验在内的机械实验支持其中过氧化物基团被还原并且甲硅烷基基团在一致的步骤中被转移的机理。用17种O标记的过氧化物进行的标记研究表明，与硅原子相邻的氧原子已从甲硅烷基过氧化物中除去。