Boc-L-Glu(OBn)-SH | 1186060-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Glu(OBn)-SH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanethioic S-acid
• CAS: 1186060-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: VRMQSWXGIAXTFM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Glu(OBn)-SH 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到Boc-L-Glu(OBn)-L-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions

  摘要：

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.

  DOI：

  10.1021/ja2065158
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 在 sodium sulfide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Boc-L-Glu(OBn)-SH
  参考文献：
  名称：

  Facile N-Urethane-Protected α-Amino/Peptide Thioacid Preparation Using EDC and Na2S

  摘要：

  本文报道了一种高效的方法，通过EDC和Na2S介导，从相应的酸合成N-urethane保护的α-氨基酸/肽硫酸酯。在温和条件下快速反应使得该过程能在较短时间内完成，且产率良好，无需柱层析纯化。该化学方法适用于多种urethane保护基团、侧链功能团以及空间位阻氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290091

文献信息

• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。
• Dynamic polythioesters via ring-opening polymerization of 1,4-thiazine-2,5-diones
  作者：Yasuyuki Ura、Mohammad Al-Sayah、Javier Montenegro、John M. Beierle、Luke J. Leman、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1039/b903612a

  日期：——

  polymers are assembled via reversible ring-opening polymerizations of 1,4-thiazine-2,5-diones and related monomers in solution-phase conditions that do not require the use of transition metal catalysts. Because 1,4-thiazine-2,5-diones can be derived in part from α-amino acids, a variety of side chain functionalized monomers in optically pure forms could readily be accessed. In addition, the resulting polythioesters

  我们描述了由交替的α-氨基酸和α-巯基乙酸残基组成的聚硫酯的制备和表征，这些α-氨基酸和α-硫代乙醇酸残基在温和的条件下会经历动态的结构交换。聚合物通过1,4-噻嗪-2,5-二酮和相关单体在溶液相条件下的可逆开环聚合反应，不需要使用过渡金属催化剂。因为1,4-噻嗪-2,5-二酮可以部分衍生自α-氨基酸，所以很容易获得光学纯形式的各种侧链官能化单体。另外，所得的聚硫酯具有链内和链间氢键的潜力，已知该键可赋予其他先前研究的聚酰胺以材料特性。此处报道的研究可能对推进新型的可生物降解聚合物很有用，并且进一步表明，可以利用动态组成交换来修饰许多已知的合成和天然聚硫酯。
• Facile N-Urethane-Protected α-Amino/Peptide Thioacid Preparation Using EDC and Na2S
  作者：Vommina Sureshbabu、T. Vishwanatha、M. Samarasimhareddy

  DOI：10.1055/s-0031-1290091

  日期：2012.1

  We report herein an efficient protocol for the synthesis of N-urethane-protected α-amino/peptide thioacids from their corresponding acids mediated by EDC and Na2S. The fast reaction under mild conditions enabled the process to be completed in shorter duration with good yield circumventing column purification. The chemistry is compatible with a wide variety of urethane protecting groups, side-chain functionalities, and sterically hindered amino ­acids.

  本文报道了一种高效的方法，通过EDC和Na2S介导，从相应的酸合成N-urethane保护的α-氨基酸/肽硫酸酯。在温和条件下快速反应使得该过程能在较短时间内完成，且产率良好，无需柱层析纯化。该化学方法适用于多种urethane保护基团、侧链功能团以及空间位阻氨基酸。
• In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions
  作者：Wenting Wu、Zhihui Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja2065158

  日期：2011.9.14

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.