Boc-L-Glu(OBn)-SH | 1186060-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Glu(OBn)-SH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanethioic S-acid
• CAS: 1186060-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: VRMQSWXGIAXTFM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Glu(OBn)-SH 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到Boc-L-Glu(OBn)-L-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions

  摘要：

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.

  DOI：

  10.1021/ja2065158
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 在 sodium sulfide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Boc-L-Glu(OBn)-SH
  参考文献：
  名称：

  Facile N-Urethane-Protected α-Amino/Peptide Thioacid Preparation Using EDC and Na2S

  摘要：

  本文报道了一种高效的方法，通过EDC和Na2S介导，从相应的酸合成N-urethane保护的α-氨基酸/肽硫酸酯。在温和条件下快速反应使得该过程能在较短时间内完成，且产率良好，无需柱层析纯化。该化学方法适用于多种urethane保护基团、侧链功能团以及空间位阻氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290091

文献信息

• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。
• Dynamic polythioesters via ring-opening polymerization of 1,4-thiazine-2,5-diones
  作者：Yasuyuki Ura、Mohammad Al-Sayah、Javier Montenegro、John M. Beierle、Luke J. Leman、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1039/b903612a

  日期：——

  polymers are assembled via reversible ring-opening polymerizations of 1,4-thiazine-2,5-diones and related monomers in solution-phase conditions that do not require the use of transition metal catalysts. Because 1,4-thiazine-2,5-diones can be derived in part from α-amino acids, a variety of side chain functionalized monomers in optically pure forms could readily be accessed. In addition, the resulting polythioesters

  我们描述了由交替的α-氨基酸和α-巯基乙酸残基组成的聚硫酯的制备和表征，这些α-氨基酸和α-硫代乙醇酸残基在温和的条件下会经历动态的结构交换。聚合物通过1,4-噻嗪-2,5-二酮和相关单体在溶液相条件下的可逆开环聚合反应，不需要使用过渡金属催化剂。因为1,4-噻嗪-2,5-二酮可以部分衍生自α-氨基酸，所以很容易获得光学纯形式的各种侧链官能化单体。另外，所得的聚硫酯具有链内和链间氢键的潜力，已知该键可赋予其他先前研究的聚酰胺以材料特性。此处报道的研究可能对推进新型的可生物降解聚合物很有用，并且进一步表明，可以利用动态组成交换来修饰许多已知的合成和天然聚硫酯。