5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2'-methyl-biphenyl-2-carboxylic acid | 817585-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2'-methyl-biphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；2-(2-methylphenyl)-4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 817585-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: HMIXTAJJTMWWCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2'-methyl-biphenyl-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2'-methyl-5-{[(-5-methyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)amino]methyl}biphenyl-2-carbonyl)amino]-4-methylsulfanylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 200.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 8.42h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2'-methyl-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟肽蛋白法尼基转移酶抑制剂的体外和体内抗疟活性具有改善的膜通透性。

  摘要：

  合成了一系列FTI-2148蛋白法呢基转移酶抑制剂酯前药，以评估酯结构修饰对抗疟活性的影响，并进一步开发具有体内活性的法呢基转移酶抑制剂。对红细胞中恶性疟原虫的评估表明，所有研究的酯均表现出显着的抗疟活性，苄基酯16表现出最佳的抑制作用（ED50 = 150 nM）。此外，化合物16在小鼠体内表现出体内活性，并在50 mg kg（-1）day（-1）剂量下对伯氏疟原虫的寄生虫血症抑制了46.1％。与游离酸相比，酯的增强的抑制能力与改善的细胞膜通透性相一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.020