tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate | 1224632-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1224632-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₈S₂
• 分子量: 426.512
• InChiKey: GHXRNQQFWSZDLG-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate 在 potassium selenocyanate 、 benzyltrimethylammonium tetrathiomolybdate 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-3-[[(2S,3R)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl]diselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylic acid 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388

文献信息

• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。