D-xylofuranose, 1,2,3,5-tetrakis-O-(trimethylsilyl)- | 56271-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylofuranose, 1,2,3,5-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-
• 英文别名: trimethyl-[[(2R,3S,4R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxolan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 56271-68-2
• 化学式: C₁₇H₄₂O₅Si₄
• 分子量: 438.859
• InChiKey: LDFPXMNJVPETIY-LVYZTWJOSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1610;1622

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 、 三甲基硅乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到D-xylofuranose, 1,2,3,5-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-
  参考文献：
  名称：

  糖类三甲基硅烷化的新方法的开发

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）基团被广泛用于碳水化合物的合成中，尽管该保护基团不稳定并且其合成后的纯化具有挑战性。据报道，在碱性条件下，可循环利用的高效酸性催化剂PTA / HMDS和新型试剂TMSOAc（TEA / TMSOAc）介导了碳水化合物的成功三甲基甲硅烷基化。这些方法的优点是，反应无需进行柱色谱纯化即可以良好的收率很好地进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705990

文献信息

• Sorangiadenosine, a New Sesquiterpene Adenoside from the Myxobacterium <i>Sorangium cellulosum</i>
  作者：Jong-Woong Ahn、Kyoung Hwa Jang、Soon-Chun Chung、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin

  DOI：10.1021/ol800061h

  日期：2008.3.1

  Sorangiadenosine (1), a novel nucleoside possessing a bicyclic, eudesmane-type sesquiterpene as an auxiliary component, was isolated from the culture broth of the gliding bacterium Sorangium cellulosum KM1003, collected from Korean soil. The chemical structure of this compound was determined by combined spectroscopic and chemical analyses. The new compound exhibited. moderate antibacterial activity against a wide range of bacterial strains.
• Development of a Novel Method for Trimethylsilylation of Saccharides­
  作者：Jyun-Siao Chen、Yi-Fan Ke、Heng-Yan Lin、Shun-Yuan Luo、Wesley Lin、Wei-Chung Yen、Hsin-Ru Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1705990

  日期：2021.6

  The trimethylsilyl (TMS) group is widely used in carbo­hydrate synthesis, although this protecting group is unstable and its post-synthetic purification challenging. The successful trimethylsilyl­ation of carbohydrates mediated by recyclable and efficient acidic catalyst PTA/HMDS and the novel reagent, TMSOAc (TEA/TMSOAc), under alkaline condition is reported. The advantages of these methods are that

  三甲基甲硅烷基（TMS）基团被广泛用于碳水化合物的合成中，尽管该保护基团不稳定并且其合成后的纯化具有挑战性。据报道，在碱性条件下，可循环利用的高效酸性催化剂PTA / HMDS和新型试剂TMSOAc（TEA / TMSOAc）介导了碳水化合物的成功三甲基甲硅烷基化。这些方法的优点是，反应无需进行柱色谱纯化即可以良好的收率很好地进行。