1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethane-1,2-diol | 82807-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(4-Phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 82807-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: IPJRVDSMSHGBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethane-1,2-diol 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  映射反应介质化学选择性的化学计量学方法：选择性脱苄的示例

  摘要：

  运行包括在标准化和互补反应条件下测量一组底物的反应性的化学计量过程，以评估建立连贯数据库的可能性，该数据库将给出各种催化剂选择性的总体概述。这种系统的实验方法被应用于 O-苄基醚化合物的氢解。对收集到的数据的分析揭示了具有精确化学选择性的反应条件。例如，EtOH 中的 Pd/C 或 THF 中的 PdOH 能够在 p-CF 3 Bn 基团的存在下实现苄基的特异性裂解，并且在 EtOH 中添加三乙胺抑制了苯氧基苄基键的裂解。后一种选择性在几种多功能基材上得到了例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901497

文献信息

• A Chemometric Approach to Map Reaction Media Chemoselectivity: Example of Selective Debenzylation
  作者：Nicolas Bensel、Daniel Klär、Cédric Catala、Patrick Schneckenburger、Frank Hoonakker、Sylvie Goncalves、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.200901497

  日期：2010.4

  A chemometric process consisting in measuring the reactivity of a set of substrates under standardized and complementary reaction conditions was run to evaluate the possibility of building a coherent database that would give a general overview of the selectivity of a variety of catalysts. This systematic experimental approach was applied to the hydrogenolysis of O-benzyl ether compounds. Analysis of

  运行包括在标准化和互补反应条件下测量一组底物的反应性的化学计量过程，以评估建立连贯数据库的可能性，该数据库将给出各种催化剂选择性的总体概述。这种系统的实验方法被应用于 O-苄基醚化合物的氢解。对收集到的数据的分析揭示了具有精确化学选择性的反应条件。例如，EtOH 中的 Pd/C 或 THF 中的 PdOH 能够在 p-CF 3 Bn 基团的存在下实现苄基的特异性裂解，并且在 EtOH 中添加三乙胺抑制了苯氧基苄基键的裂解。后一种选择性在几种多功能基材上得到了例证。
• Alcohol and ether derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0375368B1

  公开（公告）日：1995-08-16
• US6989465B1
  申请人：——

  公开号：US6989465B1

  公开（公告）日：2006-01-24
• A Mild Catalytic Oxidation System: Ruthenium Porphyrin and 2,6-Dichloropyridine N-Oxide Applied for Alkene Dihydroxylation
  作者：Wen-Xiang Hu、Pei-Rong Li、Gaoxi Jiang、Chi-Ming Che、Jian Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000455

  日期：2010.12.17

  A new method was developed to transform alkenes into three types of functional molecules, including epoxides, aldehydes and 1,2-diols by using dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin [Ru(IV)(TDCPP)Cl2] as catalyst and 2,6-dichloropyridine N-oxide (Cl2pyNO) as the oxidant, in which the 1,2-diols were afforded via “one-pot” reactions in moderate yields.

  通过使用二氯钌（IV）内消旋-四（2,6-二氯苯基）卟啉[Ru（IV）（TDCPP）以Cl 2 ]为催化剂，以2,6-二氯吡啶N-氧化物（Cl 2 pyNO）为氧化剂，其中通过“一锅法”反应以中等收率得到1,2-二醇。
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。